3-[N-mesyl-N-(pivaloyloxymethyl)amino]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane | 740801-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[N-mesyl-N-(pivaloyloxymethyl)amino]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: [1,5-Dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl(methylsulfonyl)amino]methyl 2,2-dimethylpropanoate；[1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl(methylsulfonyl)amino]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 740801-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆S
• 分子量: 363.475
• InChiKey: IAHCERKUNRCDCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-mesyl-N-(pivaloyloxymethyl)amino]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 四氯化锡 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 DOWEX-50(H+) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-{N-[2-benzoyloxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]mesylaminomethyl}-5-fluoro-1H,3H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza-analogues of Ganciclovir

  摘要：

  Aza-analogues of ganciclovir have been prepared via coupling of nucleobases with N-[2-pivaloyloxy-1-(pivaloyloxymethyl)ethyl] methanesulfonamide or 3-mesyl-4-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxazolidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.072
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 3-[N-mesyl-N-(pivaloyloxymethyl)amino]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acyclic azanucleosides from N -pivaloyloxymethyl amides and sulfonamides: synthesis of aza-analogues of Ganciclovir

  摘要：

  N-Pivaloyloxymethyl amides and sulfonamides, readily available from N-alkylation of both amides and sulfonamides with commercial chloromethyl pivaloate, were converted into acyclic azanucleosides via a one-pot base silylation/nucleoside coupling procedure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.042

文献信息

• Facile synthesis of acyclic azanucleosides from N -pivaloyloxymethyl amides and sulfonamides: synthesis of aza-analogues of Ganciclovir
  作者：Mariola Koszytkowska-Stawińska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.042

  日期：2004.7

  N-Pivaloyloxymethyl amides and sulfonamides, readily available from N-alkylation of both amides and sulfonamides with commercial chloromethyl pivaloate, were converted into acyclic azanucleosides via a one-pot base silylation/nucleoside coupling procedure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aza-analogues of Ganciclovir
  作者：Mariola Koszytkowska-Stawińska、Wojciech Sas、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.072

  日期：2006.10

  Aza-analogues of ganciclovir have been prepared via coupling of nucleobases with N-[2-pivaloyloxy-1-(pivaloyloxymethyl)ethyl] methanesulfonamide or 3-mesyl-4-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxazolidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.