3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid | 54503-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；rac-deacetoxy-cephalosporanic acid；3-Methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 54503-89-8
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: NLZHNYNXJJFHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid 在 2-叠氮基-1,3,5-三硝基苯 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 2-ethoxy-3-methylceph-3-em-4-carboxylate sulfone
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048

文献信息

• PATHOGEN DETECTION
  申请人：University of Notre Dame Du Lac

  公开号：US20160319322A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A device for detecting bacteria in a sample, comprising: a substrate having a surface; and a plurality of Fe(III)-bound or Fe(III)-binding siderophores specific to the bacteria and covalently attached to the surface; wherein the siderophores are selected from the group consisting of one or more natural siderophores, siderophores having one or more of the formulas described herein, or combination thereof. Methods of detection are also provided.
• REDUCTION-TRIGGERED ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS
  申请人：MILLER Marvin J

  公开号：US20160368878A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A compound is provided, comprising: an Fe(III)-binding or an Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; a drug; and an Fe(III) to Fe(II) reduction triggered linker bound to the drug and the linker or, if no linker is present, then bound to the drug and the siderophore. Compositions and methods including the compound are also provided.
• Cephalosporins to carbapenems: 1-oxygenated carbapenems and carbapenams
  作者：Robert L. Rosati、Leilani V. Kapili、Peter Morrissey、James A. Retsema

  DOI：10.1021/jm00163a048

  日期：1990.1

  directly affords carbapen-2-ems, allowing a facile entry into a ring system previously accessible only by total synthesis, lengthly semisynthesis or fermentation. The chirality of the cephalosporin is accurately translated into the corresponding carbapenem. The resulting 1-oxocarbapenems (2) were selectively transformed through reduction into 1-oxygenated carbapenems and carbapenams (3 and 4, respectively)

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。