3-(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indole | 863112-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indole；3-(S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indole; hydrochloride；3-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 863112-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: QDEZFSSAEVJNDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indole 在 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S,E)-3-(4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES

  摘要：

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。

  公开号：

  WO2012025164A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 palladium(II) hydroxide 锂硼氢 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 3-(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases

  摘要：

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。

  公开号：

  US20110060009A1

文献信息

• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  申请人：Brooks Clinton Alan

  公开号：US20130231373A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本发明涉及公式（I）化合物及其药学上可接受的盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本发明还提供制备公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物治疗完全或部分通过去乙酰化酶介导的病理条件或疾病的方法。
• Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization
  作者：Pavel A. Donets、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol901356h

  日期：2009.8.20

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.
• Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Derek C. Cole、William J. Lennox、Joseph R. Stock、John W. Ellingboe、Hossein Mazandarani、Deborah L. Smith、Guoming Zhang、Gregory J. Tawa、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.028

  日期：2005.11

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interaction of chiral MS-245 analogs at h5-HT6 receptors
  作者：Carmen Abate、Renata Kolanos、Malgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.092

  日期：2005.8

  Optically active pyrrolidinylmethylindole analogs related in structure to the benzenesulfonyltryptamine 5-HT(6) receptor antagonist MS-245 were evaluated and their R-isomers were found to bind with affinity higher than their S-enantiomers.
• US9840464B2
  申请人：——

  公开号：US9840464B2

  公开（公告）日：2017-12-12