benzyl (S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 82354-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(S)-2-(1H-indol-3-ylcarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 82354-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: ZEVWXGZGUZQBMC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium(II) hydroxide 锂硼氢 、 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 (S,E)-3-(4-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'HYDROXAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS DES DÉSACÉTYLASES

  摘要：

  本教导涉及公式（I）的化合物及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z如本文所定义。本教导还提供制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗完全或部分由脱乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。

  公开号：

  WO2012025164A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 乙基溴化镁 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases

  摘要：

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。

  公开号：

  US20110060009A1

文献信息

• Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases
  申请人：BROOKS Clinton A.

  公开号：US20110060009A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of use compounds of Formula I in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本教导涉及Formula I的化合物：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本教导还提供制备Formula I化合物的方法，以及利用Formula I化合物治疗完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或疾病的方法。
• Non-innocent Radical Ion Intermediates in Photoredox Catalysis: Parallel Reduction Modes Enable Coupling of Diverse Aryl Chlorides
  作者：Alyah F. Chmiel、Oliver P. Williams、Colleen P. Chernowsky、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c05988

  日期：2021.7.28

  leveraging radical anion intermediates generated in situ. The combination of an isophthalonitrile photocatalyst and sodium formate promotes diverse aryl radical coupling reactions from abundant but difficult to reduce aryl chloride substrates. Mechanistic studies reveal two parallel pathways for substrate reduction both enabled by a key terminal reductant byproduct, carbon dioxide radical anion.

  我们描述了一种光催化系统，该系统通过利用原位产生的自由基阴离子中间体从常规光催化剂中引发有效的光还原活性。间苯二甲腈光催化剂和甲酸钠的结合促进了丰富但难以还原的芳基氯底物的多种芳基自由基偶联反应。机理研究揭示了两条平行的底物还原途径，均由关键的末端还原剂副产物二氧化碳自由基阴离子实现。
• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES
  申请人：Brooks Clinton Alan

  公开号：US20130231373A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present teachings relate to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , ring A, and Z are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula (I) and methods of use compounds of Formula (I) in treating pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本发明涉及公式（I）化合物及其药学上可接受的盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、环A和Z的定义如本文所述。本发明还提供制备公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物治疗完全或部分通过去乙酰化酶介导的病理条件或疾病的方法。
• Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Derek C. Cole、William J. Lennox、Joseph R. Stock、John W. Ellingboe、Hossein Mazandarani、Deborah L. Smith、Guoming Zhang、Gregory J. Tawa、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.028

  日期：2005.11

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interaction of chiral MS-245 analogs at h5-HT6 receptors
  作者：Carmen Abate、Renata Kolanos、Malgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.092

  日期：2005.8

  Optically active pyrrolidinylmethylindole analogs related in structure to the benzenesulfonyltryptamine 5-HT(6) receptor antagonist MS-245 were evaluated and their R-isomers were found to bind with affinity higher than their S-enantiomers.