N-(3-cyclopenten-1-yl)trifluoroacetamide | 154705-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-cyclopenten-1-yl)trifluoroacetamide
• 英文别名: 4-trifluoroacetamidocyclopentene；N-cyclopent-3-en-1-yl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 154705-96-1
• 化学式: C₇H₈F₃NO
• 分子量: 179.142
• InChiKey: NCODDTZCYVXJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclopenten-1-yl)trifluoroacetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 184.5h， 生成 (+/-)-(1α,3β,4α)-2-amino-1,9-dihydro-9-(3-hydroxy-4-(phosphonomethoxy)cyclopentyl)-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷酸的膦酸酯类似物。

  摘要：

  环戊二烯经六步转化为关键中间体（+/-）-（1α，2β，4α）-4-氨基-2-（苄氧基）环戊醇（10），后者又转化为碳环核苷通过这些实验室开发的标准程序生产类似物14和19。然后通过修改文献方法将化合物14和19进一步转化为目标膦酸酯1b和2b。膦酸酯1b对HEp-2细胞的细胞毒性比其母体CDG高40倍，大概是在转化为二磷酰基膦酸酯之后。

  DOI：

  10.1021/jm00032a006
• 作为产物：
  描述：

  环戊-3-烯-1-醇甲磺酸盐 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(3-cyclopenten-1-yl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x

文献信息

• Phosphonate Analogs of Carbocyclic Nucleotides
  作者：Robert D. Elliott、Gregory A. Rener、James M. Riordan、John A. Secrist、L. Lee Bennett、William B. Parker、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00032a006

  日期：1994.3

  converted to the carbocyclic nucleoside analogs 14 and 19 by standard procedures developed in these laboratories. Compounds 14 and 19 were then further converted to the target phosphonates 1b and 2b by modification of literature procedures. The phosphonate 1b was 40-fold more cytotoxic to HEp-2 cells than its parent, CDG, presumably after conversion to the diphosphoryl phosphonate.

  环戊二烯经六步转化为关键中间体（+/-）-（1α，2β，4α）-4-氨基-2-（苄氧基）环戊醇（10），后者又转化为碳环核苷通过这些实验室开发的标准程序生产类似物14和19。然后通过修改文献方法将化合物14和19进一步转化为目标膦酸酯1b和2b。膦酸酯1b对HEp-2细胞的细胞毒性比其母体CDG高40倍，大概是在转化为二磷酰基膦酸酯之后。
• New Route to 4-Aminocyclopent-2-en-1-ols: Synthesis and Enantioselective Rearrangement of 4-Amino-substituted Cyclopentene Oxides
  作者：Stephen Barrett、Peter O'Brien、H.Christian Steffens、Timothy D Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00911-x

  日期：2000.12

  nucleoside analogue synthesis is described. The approach involves the stereoselective preparation of cis 4-amino-substituted cyclopentene oxides and subsequent chiral base-mediated rearrangement to the corresponding allylic alcohols. Full details on the synthesis and stereoselectivity of epoxidation of 4-amino-substituted cyclopentenes are presented.

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。