methyl β-D-glucopyranoside 6-benzyl ether | 82264-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside 6-benzyl ether
• 英文别名: methyl 6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82264-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: UUEYXODSFDWAMJ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 6-benzyl ether 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl β-D-glucopyranoside 6-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of Hydroxy Group at C6 Position of Glucose Derivatives

  摘要：

  6-O-Benzyl derivatives and 6-O-toluoyl derivatives, 2a-f and 3a-f, were prepared in high yields from glucose derivatives 1a-f through multi-level anion formation using an excess of sodium hydride (4 eq.).

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.1.21

文献信息

• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Selective Protection of Hydroxy Group at C6 Position of Glucose Derivatives
  作者：Yoshiharu Sawada、Naoki Nanboku、Emiko Yanase、Shin-ichi Nakatsuka

  DOI：10.1515/hc.2010.16.1.21

  日期：2010.1

  6-O-Benzyl derivatives and 6-O-toluoyl derivatives, 2a-f and 3a-f, were prepared in high yields from glucose derivatives 1a-f through multi-level anion formation using an excess of sodium hydride (4 eq.).
• Qin, Huiping; Grindley, T. Bruce, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 475 - 490
  作者：Qin, Huiping、Grindley, T. Bruce

  DOI：——

  日期：——
• A Study of the Rapid Anomerization of Poly-<i>O</i>-benzyl-β-D-glucopyranosides with Titanium Tetrachloride
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Reiko Kawahara、Katsuhiko Ishikawa、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.1092

  日期：1982.4

  Titanium tetrachloride rapidly anomerizes methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside in dichloromethane at 25 °C. Evidence for the proposal that the benzyloxymethyl group on C-5 and the ring oxygen of the glucoside cooperate to prompt the reaction is described. The reagent anomerizes the interglycosidic linkage of several disaccharide derivatives.

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。
• Corrigendum: An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201601886

  日期：2016.6.1