methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]propanoate | 919608-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 919608-19-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: KSVTXNMLZHJMSI-PGPJADSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]propanoate 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S)-2-[(2S,5S)-5-[(3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]-2-oxobutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-pentanal 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 air 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3R)-3-[(2S,5R)-5-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-IKD-8344的立体选择性合成

  摘要：

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.005

文献信息

• Total Synthesis of IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200602860

  日期：2006.10.27
• Stereoselective synthesis of (+)-IKD-8344
  作者：Woo Han Kim、Sung Kil Hong、Sang Min Lim、Min-Ae Ju、Soon Kyu Jung、Yong Wook Kim、Jae Hoon Jung、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.005

  日期：2007.9

  Total synthesis of IKD-8344 was accomplished via stepwise cyclodimerization of the monomeric seco acid under Yamaguchi conditions. In the synthesis of the monomeric seco acid, Wittig olefination reaction was employed for an efficient bond formation at C7–C8. The threo-trans oxolane unit for the rings a and c was prepared via intramolecular Williamson ether synthesis of the hydroxyl mesylate prepared

  IKD-8344的全合成是通过在Yamaguchi条件下对单体癸二酸进行逐步环二聚而完成的。在单体癸二酸的合成中，Wittig烯烃化反应用于在C7–C8处形成有效的键。通过不对称醛醇缩合反应制得的甲磺酸羟基的分子内威廉森醚合成，制备环a和c的苏-反式环氧丙烷单元。β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化为b环片段提供了苏-顺式环氧丙烷单元。