2-methyl-6-chloro-8-aminoquinoline | 61854-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-chloro-8-aminoquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-methylquinolin-8-amine；6-Chloro-8-aminoquinaldine；6-chloro-2-methyl-quinolin-8-ylamine
• CAS: 61854-63-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: LJADIOJCXRDMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-chloro-8-aminoquinoline 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-methyl-6-chloro-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734

文献信息

• 一种四齿螯合型单喹啉衍生物及其制备方法 和作为神经退行性疾病的金属离子调节剂的 应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105949120B

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明提供了一种四齿螯合型单喹啉衍生物，所述衍生物结构式如式(I)所示：本发明所提供的衍生物能够特异性螯合与神经退行性疾病(阿尔茨海默病，帕金森病，肌萎缩侧索硬化)代谢紊乱或铜蓄积病(威尔逊氏病)相关的氧化还原活性金属离子，如铜离子。所述衍生物对锌离子的络合常数比与铜离子的络合常数低6～12个数量级，且显示较强的抗氧化应激的能力。所述衍生物制备方法简单，在作为制备治疗神经退行性疾病药物及铜离子紊乱等相关疾病药物中具有潜在的应用前景。
• Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von 1,10-Phenanthrolinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0282893A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Die Verwendung von teilweise bekannten 1,10-Phenanthrolinen der Formel (I) in welcher R1 bis R6 die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben, zur Bekämpfung von Schädlingen und die noch neuen Verbindungen. Die bekannten und die neuen 1,10-Phenanthroline der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. indem man geeignete 8-Aminochinoline mit geeigneten Aldehyden cyclisiert oder geeignete 1,10-Phenanthrolin-Derivate zunächst mit geeigneten elektrophilen Agenzien umsetzt und z. B. Verbindungen mit Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert.

  部分已知的式(I)1,10-菲罗啉（其中 R1 至 R6 的含义见说明）用于防治害虫和新的化合物。 式(I)的已知和新的 1,10-菲罗啉可通过已知的方法制备，例如将合适的 8-氨基喹啉与合适的醛环化，或首先将合适的 1,10-菲罗啉衍生物与合适的亲电剂反应，并将带有硝基的化合物等还原为氨基。
• TETRADENTATE CHELATING MONOQUINOLINE DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND APPLICATION OF SAME AS METAL ION REGULATOR FOR NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Guangdong University Of Technology

  公开号：EP3466931A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  A tetradentate chelating monoquinoline derivative with a structure as shown in formula (I) is able to specifically chelate redox active metal ions like copper ions that are dis-regulated in neurodegenerative diseases (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, and amyotrophic lateral sclerosis), or copper accumulation disease like Wilson's disease. The binding constants of these derivatives for zinc are 6-10 orders of magnitude below that ones for copper, and these derivatives have a good capability of reducing an oxidative stress. The method for preparing the derivative is simple and the derivatives have good application prospects in manufacturing drugs for neurodegenerative diseases and diseases related to disorder of copper metabolism.

  结构如式（I）所示的四价螯合单喹啉衍生物能够特异性地螯合氧化还原活性金属离子，如在神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏病、帕金森氏病和肌萎缩侧索硬化症）或铜蓄积症（如威尔逊氏病）中失调的铜离子。这些衍生物与锌的结合常数比与铜的结合常数低 6-10 个数量级，而且这些衍生物具有很好的降低氧化应激的能力。这些衍生物的制备方法简单，在生产治疗神经退行性疾病和铜代谢紊乱相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。
• Tetradentate chelating monoquinoline derivative, manufacturing method thereof, and application of same as metal ion regulator for neurodegenerative disease
  申请人：GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US10807957B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A tetradentate chelating monoquinoline derivative with a structure as shown in formula (I) is able to specifically chelate redox active metal ions like copper ions that are dis-regulated in neurodegenerative diseases (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, and amyotrophic lateral sclerosis), or copper accumulation disease like Wilson's disease. The binding constants of these derivatives for zinc are 6-10 orders of magnitude below that ones for copper, and these derivatives have a good capability of reducing an oxidative stress. The method for preparing the derivative is simple and the derivatives have good application prospects in manufacturing drugs for neurodegenerative diseases and diseases related to disorder of copper metabolism.

  结构如式（I）所示的四价螯合单喹啉衍生物能够特异性地螯合氧化还原活性金属离子，如在神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏病、帕金森氏病和肌萎缩侧索硬化症）或铜蓄积症（如威尔逊氏病）中失调的铜离子。这些衍生物与锌的结合常数比与铜的结合常数低 6-10 个数量级，而且这些衍生物具有很好的降低氧化应激的能力。这些衍生物的制备方法简单，在生产治疗神经退行性疾病和铜代谢紊乱相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。
• Tri-substituted triazoles as potent non-nucleoside inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Martha De La Rosa、Hong Woo Kim、Esmir Gunic、Cheryl Jenket、Uyen Boyle、Yung-hyo Koh、Ilia Korboukh、Matthew Allan、Weijian Zhang、Huanming Chen、Wen Xu、Shahul Nilar、Nanhua Yao、Robert Hamatake、Stanley A. Lang、Zhi Hong、Zhijun Zhang、Jean-Luc Girardet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.048

  日期：2006.9

  A new series of 1,2,4-triazoles was synthesized and tested against several NNRTI-resistant HIV-1 isolates. Several of these compounds exhibited potent antiviral activities against efavirenz- and nevirapine-resistant viruses, containing K103N and/or Y181C mutations or Y188L mutation. Triazoles were first synthesized from commercially available substituted phenylthio-semicarbazides, then from isothiocyanates, and later by condensing the desired substituted anilines with thiosemicarbazones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.