1,4-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione | 96103-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione
• 英文别名: 6-benzyl-1,4-dimethylpiperazine-2,3,5-trione
• CAS: 96103-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: CMFOEVIFFKZPBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-(4-methoxyphenyl)ethyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 、 1,4-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione 在 C₁₃H₁₂N₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三酮哌嗪的不对称氧化磺酰化实现 (-)-Glionitrin A 和 B 的全合成

  摘要：

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10364
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibenzyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到1,4-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  N，N'取代基对FeCl 3催化的2,5-二苄基哌嗪-3,6-二价离子的光氧化作用

  摘要：

  对L-苯丙氨酸-环酐1的苯甲酰基（2）和羟基苄基（10）衍生物进行的反应得出的结论是，先前建议用于picroroccellin（地衣Roccella fuciformis的代谢物）的结构3应该修改为6，当FeCl 3催化的1的光氧化反应得到2时，N，N'-二甲基衍生物7生成N，N'-二甲基-2-苄基哌嗪-3,5,6-三酮（9）。ñ，ñ'-二乙酰基-L-苯丙氨酸-环酐11保持不变。已经确定，在所报道的条件下，2，5-二苄基哌嗪-3，6-二酮的N，N′-取代极大地影响了它们的光氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690118

文献信息

• Marcuccio, Sebastian M.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 2, p. 343 - 346
  作者：Marcuccio, Sebastian M.、Elix, John A.

  DOI：——

  日期：——
• BARBIER, M., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 1, 152-155
  作者：BARBIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• MARCUCCIO, S. M.;ELIX, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 2, 343-346
  作者：MARCUCCIO, S. M.、ELIX, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Glionitrin A and B Enabled by an Asymmetric Oxidative Sulfenylation of Triketopiperazines
  作者：Nicolas R. Koning、Anders P. Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1021/jacs.1c10364

  日期：2021.12.22

  natural products. Herein, we report the first total syntheses of (−)-glionitrin A/B and revise the absolute configurations. Emerging from the study is a novel oxidative sulfenylation of triketopiperazines that enables asymmetric formation of dithiodiketopiperazines on sensitive substrates. The concise route paves the way for further studies on the potent antimicrobial and antitumor activities of glionitrin

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。
• Influence of N,N?-Substituents on the FeCl3-Catalyzed Photo-oxidation of 2,5-Dibenzylpiperazine-3,6-Diones
  作者：Michel Barbier

  DOI：10.1002/hlca.19860690118

  日期：1986.2.5

  Reactions carried out on benzoyl (2) and hydroxybenzyl (10) derivatives of L-phenylalanine-cycloanhydride 1 lead to the conclusion that the structure 3, previously proposed for picroroccellin (a metabolite from the lichen Roccella fuciformis), should be revised to 6, While the FeCl3-catalyzed photo-oxidation of 1 gives 2, the N,N′-dimethyl derivative 7 leads to N,N′-dimethyl-2-benzylpiperazine-3,5,6-trione

  对L-苯丙氨酸-环酐1的苯甲酰基（2）和羟基苄基（10）衍生物进行的反应得出的结论是，先前建议用于picroroccellin（地衣Roccella fuciformis的代谢物）的结构3应该修改为6，当FeCl 3催化的1的光氧化反应得到2时，N，N'-二甲基衍生物7生成N，N'-二甲基-2-苄基哌嗪-3,5,6-三酮（9）。ñ，ñ'-二乙酰基-L-苯丙氨酸-环酐11保持不变。已经确定，在所报道的条件下，2，5-二苄基哌嗪-3，6-二酮的N，N′-取代极大地影响了它们的光氧化。