(6S)-1,6-dihydroxy-9-benzyloxy-nonan-4-one | 404936-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-1,6-dihydroxy-9-benzyloxy-nonan-4-one
• 英文别名: (6S)-1,6-dihydroxy-9-phenylmethoxynonan-4-one
• CAS: 404936-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: QSYVKBLPLVHQNY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1,6-dihydroxy-9-benzyloxy-nonan-4-one 在 二乙氧基甲基硼烷 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.92h， 生成 (4R,6S)-1-iodo-4,6-O-isopropylidene-9-(benzyloxy)-4,6-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 原乙酸三甲酯 、 mercury(II) perchlorate 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (6S)-1,6-dihydroxy-9-benzyloxy-nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization
  作者：Sven M. Kühnert、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol017261d

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.