(3S,5R)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one | 404936-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,5R)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
• 英文别名: (4S,6R,10E)-6-hydroxy-16-methoxy-4-(3-phenylmethoxypropyl)-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),10,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 404936-52-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: GFMDCPQTVIMBSP-NPIYFEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 mercury(II) perchlorate 、 二乙氧基甲基硼烷 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 313.75h， 生成 (3S,5R)-3-[3-(benzyloxy)propyl]-5-hydroxy-14-methoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol017261d

文献信息

• Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955
  作者：Petri, Andreas F.、Kuehnert, Sven M.、Scheufler, Frank、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Core Structure of Apicularen A by Transannular Cyclization
  作者：Sven M. Kühnert、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol017261d

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]An approach to the macrocyclic core of apicularen A is described. Thus, cross-coupling of the aryl triflate 7 with the vinylstannane 19 provided the styrene 20. Deprotection led to the dihydroxy acid 22. Through a size-selective macrolactonization, the 12-membered macrolactone 23 was obtained. Treatment of 24 with N-phenyl selenophthalimide gave the desired trans-pyran 24. This approach might parallel the biosynthetic pathway.