2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol | 884338-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 884338-29-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: UKZAWDWBLCFODO-HFLYTVKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 {(2S,3S,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  直接合成clavosolides的研究：clavosolide A异构体的合成

  摘要：

  clavosolide A的总合成采用自由基介导的途径来构建其取代的四氢吡喃单元，通过Yamaguchi反应来构建乙交酯糖苷配基，而Schmidt方法用于最后的糖苷化步骤，表明所报道的结构是天然产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.130