2-bromo-N-(tert-butyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide | 352464-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(tert-butyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-tert-butyl-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide；2-bromo-N-tert-butyl-N,1-dimethylindole-3-carboxamide
• CAS: 352464-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O
• 分子量: 323.233
• InChiKey: LQFSFDNVFLFBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(tert-butyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2-tert-Butyl-4-methyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-N-(tert-butyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584

文献信息

• A novel radical cyclization of 2-bromoindoles. Synthesis of hexahydropyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Heidi L. Fraser、Jeanese C. Badenock

  DOI：10.1039/b101859k

  日期：——

  Hexahydropyrrolo[3,4-b]indoles 6, 10, and 13 are obtained from 2-bromo-3-carboxamides 5, 9, and 12, respectively, by a 1,5-radical translocation process followed by 5-endo-trig cyclization to the indole C-2 position.

  六氢吡咯并[3,4-b]吲哚 6、10 和 13 分别由 2-溴-3-甲酰胺 5、9 和 12 通过 1,5-自由基易位过程和 5-endo-trig 获得环化至吲哚 C-2 位。