3-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene | 81289-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene
• CAS: 81289-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: JUGUCDBIOOLMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-nitro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物作为抗乳腺癌有效药物的合成，体外细胞毒性和诱导细胞凋亡的研究

  摘要：

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.017

文献信息

• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。
• Synthesis of 6-Aryl-6H-Chromeno[4’,3’:4,5][1,3]Thiazolo[3,2-A]Benzimidazoles from 2-Aryl-3-Nitro-2H-Chromenes and 1H-Benzimidazole-2-Thiol
  作者：Demin Ren、Xiaolian Hu、Yulin Huang、Xinliang Fu、Xiaofang Li

  DOI：10.3184/174751918x15314848760271

  日期：2018.7

  A number of 6-aryl-6H-chromeno[4’,3’:4,5][1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole derivatives were synthesised by the reaction of 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with 1H-benzimidazole-2-thiol in the presence of Cu(OAc)2•H2O in moderate yields via successive C-N and C-S bond formations. The structures of all the products were characterised thoroughly by NMR and HRMS spectroscopy together with X-ray crystallographic

  通过2-芳基-3-硝基-苯并咪唑的反应合成了许多6-芳基-6H-色基[4',3':4,5][1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑衍生物。 2H-色烯与 1H-苯并咪唑-2-硫醇，在 Cu(OAc)2•H2O 存在下，通过连续的 CN 和 CS 键形成，产率适中。所有产物的结构均通过NMR和HRMS光谱以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromene-4-Carbonitriles Via Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Demin Ren、Hexiu Liu、Yulin Huang、Xinliang Fu、Xiaofang Li

  DOI：10.3184/174751918x15287198150613

  日期：2018.6

  A number of 2-aryl-2H-chromene-4-carbonitriles were synthesised by cyanation of 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in moderate yields via a Michael addition/elimination pathway. The structures of all the products were characterised thoroughly by NMR, IR and HRMS spectroscopy and X-ray crystallographic analysis.

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，通过 2-芳基-3-硝基-2H-色烯的氰化，在四丁基氟化铵 (TBAF) 的存在下，通过迈克尔加法/消除途径。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS光谱以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。
• Arora, P. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 11, p. 951 - 954
  作者：Arora, P. K.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• ARORA, P. K.;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 11, 951-954
  作者：ARORA, P. K.、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——