N-(tert-butyl)-1H-indole-3-carboxamide | 71732-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 71732-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD12193329
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CIGPPMPDNFTAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-1H-indole-3-carboxylic acid tert-butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(tert-butyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的新方法

  摘要：

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.584

文献信息

• Direct carboxamidation of indoles by palladium-catalyzed C–H activation and isocyanide insertion
  作者：Jiangling Peng、Lanying Liu、Ziwei Hu、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc30351e

  日期：——

  A selective C3 carboxamidation of indoles including free (N–H) ones by palladium-catalyzed sequential C–H activation–isocyanide insertion has been developed.

  已经开发了一种选择性C3羧酰胺化的吲哚反应，包括自由（N–H）吲哚的反应，该反应通过钯催化的顺序C–H活化和异氰酸酯插入进行。
• Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides
  作者：Heidi L. Hassinger、Richard M. Soll、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00505-x

  日期：1998.5

  Reaction of 3-trifluoroacetylindole (4) with lithium dialkylamides affords the corresponding indole-3-carboxamides (5) in good to excellent yields.

  3-三氟乙酰基吲哚（4）与二烷基酰胺锂的反应以良好或优异的产率得到相应的吲哚-3-羧酰胺（5）。
• A new approach to the pyrrolo[3,4-b]indole ring system
  作者：Jeanese C. Badenock、Heidi L. Fraser、Gordon W. Gribble

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.584

  日期：——

  We report an approach to the pyrrolo[3,4-b]indole ring system that involves a new synthesis of pyrrolo[3,4b]indol-1(2H)ones, which are known precursors to pyrrolo[3,4-b]indoles. 3-Trifluoroacetylindole is prepared from indole and converted into indole carboxamides upon reaction with lithiated amines. Subsequent C-2 bromination followed by a tri-n-butyltin hydride induced 1,5-radical translocation and

  我们报告了一种吡咯并[3,4-b]吲哚环系统的方法，该方法涉及吡咯并[3,4b]吲哚-1（2H）酮的新合成，这是吡咯并[3,4-b]的已知前体吲哚。3-三氟乙酰吲哚由吲哚制备，与锂化胺反应转化为吲哚甲酰胺。随后的 C-2 溴化，然后是三正丁基氢化锡诱导的 1,5-自由基易位和 5-endo-trig 环化得到 3,4-二氢吡咯并[3,4-b]indol-1(2H)-one通过 Kreher 方法用 DIBAL 还原得到吡咯并 [3,4-b] 吲哚。NHNRNHNRNHNRNHOO