phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 177943-74-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 177943-74-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: YEAMEHHMSHCNQJ-PBNHZRHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931

文献信息

• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最
• Chemoenzymatic glycan-selective remodeling of a therapeutic lysosomal enzyme with high-affinity M6P-glycan ligands. Enzyme substrate specificity is the name of the game
  作者：Xiao Zhang、Huiying Liu、Naresh Meena、Chao Li、Guanghui Zong、Nina Raben、Rosa Puertollano、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/d1sc03188k

  日期：——

  therapeutic lysosomal enzymes is a challenging task. We report here the chemical synthesis of truncated M6P-glycan oxazolines and their use for enzymatic glycan remodeling of recombinant human acid α-glucosidase (rhGAA), an enzyme used for treatment of Pompe disease which is a disorder caused by a deficiency of the glycogen-degrading lysosomal enzyme. Structure–activity relationship studies identified

  用 6-磷酸甘露糖 (M6P) 聚糖配体对治疗性溶酶体酶进行功能化是增强阳离子非依赖性 M6P 受体 (CI-MPR) 介导的细胞摄取的主要策略，从而提高酶的整体治疗功效。然而，最小的高亲和力 M6P 含N-聚糖配体仍有待鉴定，它们与治疗性溶酶体酶的有效和位点选择性缀合是一项具有挑战性的任务。我们在此报告截短的 M6P-聚糖恶唑啉的化学合成及其在重组人酸性 α-葡萄糖苷酶 (rhGAA) 的酶促聚糖重塑中的应用，该酶用于治疗庞贝病，这是一种由糖原缺乏引起的疾病-降解溶酶体酶。构效关系研究确定 M6P 四糖恶唑啉是酶促转糖基化的最小底物，可产生 CI-MPR 的高亲和力 M6P 聚糖配体。利用内切糖苷酶 Endo-A 和 Endo-F3 的底物特异性，我们发现 Endo-A 和 Endo-F3 可以有效地去糖基化各自的高甘露糖和复合型rhGAA 中的N-聚糖和位点选择性地将合成的 M6P N-聚糖转移到去糖基化的
• ANTIBODY CONJUGATES AND METHODS OF MAKING THE ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20160361436A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Described herein are antibody conjugates and methods of making antibody conjugates.

  本文描述了抗体偶联物和制备抗体偶联物的方法。
• Chemoenzymatic Approach for the Preparation of Asymmetric Bi-, Tri-, and Tetra-Antennary <i>N</i>-Glycans from a Common Precursor
  作者：Ivan A. Gagarinov、Tiehai Li、Javier Sastre Toraño、Tomislav Caval、Apoorva D. Srivastava、John A. W. Kruijtzer、Albert J. R. Heck、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.6b12080

  日期：2017.1.18

  could be obtained by removal of a terminal β-GlcNAc moiety by treatment with β-N-acetylglucosaminidase and selective extension of the other arms. The power of the methodology is demonstrated by the preparation of an asymmetric tetra-antennary N-glycan found in human breast carcinoma tissue, which represents the most complex N-glycan ever synthesized. Multistage mass spectrometry of the two isomeric triantennary

  糖科学的进展因缺乏明确的复杂寡糖标准而受到阻碍，而这些标准是制造下一代微阵列、开发分析方案以确定分离聚糖的精确结构以及阐明聚糖生物合成途径所需的。我们在这里描述了一种化学酶方法，该方法首次使得从单一前体制备任何双触角、三触角和四触角不对称 N-聚糖成为可能。它基于四触角聚糖的化学合成，该四触角聚糖具有 N-乙酰葡糖胺 (GlcNAc)、N-乙酰基乳糖胺 (LacNAc) 和非天然 Galα(1,4)-GlcNAc 和 Manβ(1,4)-GlcNAc 附属物。哺乳动物糖基转移酶仅识别末端 LacNAc 部分作为底物，因此该结构可以独特地延伸。接下来，β-GlcNAc 终端天线可以通过半乳糖基化转化为 LacNAc，然后可以通过酶促修饰成复杂的结构。非天然的 α-Gal 和 β-Man 终止触角可以依次被适当的糖苷酶脱去，以释放末端 β-GlcNAc 部分，该部分可以转化为 LacNAc，然后通过一组糖基转移酶进行加工。通过用
• One-Pot Glycosylation Strategy Assisted by Ion Mobility–Mass Spectrometry Analysis toward the Synthesis of <i>N</i>-Linked Oligosaccharides
  作者：Kalyana Kumar Ponnapalli、Yi-Chi Ho、Mei-Chun Tseng、Bhanu Vijaya Sekhar Vasamsetti、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00184

  日期：2022.4.15

  for the synthesis of N-glycans are crucial for the rapid generation of pure samples to determine their biological functions. Herein, we describe a double one-pot strategy for the synthesis of N-glycans assisted by an IM–MS analysis approach for rapid screening of optimized glycosylation reaction conditions. This research includes triflate-mediated direct β-mannosylation and tandem glycosylation in a one-pot

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。