[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 538370-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 538370-37-5
• 化学式: C₂₉H₂₉F₃O₉S
• 分子量: 610.605
• InChiKey: KOWMSBKFDCJVJD-BNNSEFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以60%的产率得到[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-连接聚糖的三糖结构单元的简短合成

  摘要：

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00102-3

文献信息

• Toward a Prostate Specific Antigen-Based Prostate Cancer Diagnostic Assay: Preparation of Keyhole Limpet Hemocyanin -Conjugated Normal and Transformed Prostate Specific Antigen Fragments
  作者：Vadim Y. Dudkin、Justin S. Miller、Anna S. Dudkina、Christophe Antczak、David A. Scheinberg、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja8028137

  日期：2008.10.15

  Prostate specific antigen (PSA) molecules secreted by cancerous and normal prostate cells differ in their N-linked glycan composition, while the peptide backbone appears to be conserved. Antibodies selectively recognizing such differentially glycosylated PSA structures could form a basis for a new diagnostic assay for prostate cancer. Twenty-amino acid PSA fragments carrying di-, tri-, and tetrabranched complex-type glycans were prepared by total synthesis and conjugated to maleimide-modified keyhole limpet hemocyanin (KLH) carrier protein through backbone Cys residues. These glycopeptide/KLH conjugates were then used for antibody generation.
• A short synthesis of the trisaccharide building block of the N-linked glycans
  作者：Vadim Y. Dudkin、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00102-3

  日期：2003.2

  An efficient preparation of the core trisaccharide of N-linked glycoproteins containing β-azido functionality at the reducing terminus is described. In the synthesis, triflate-mediated direct β-mannosylation was employed for the formation of the β-d-Man-(1→4)-GlcNAc linkage; the anomeric azide installation was achieved through oxazoline ring opening.

  描述了在还原末端含有β-叠氮基官能团的N-连接糖蛋白的核心三糖的有效制备。在合成中，使用三氟甲磺酸酯介导的直接β-甘露糖基化作用形成β-d-Man-（1→4）-GlcNAc键；异头叠氮化物的安装是通过恶唑啉开环实现的。