2-cyano-4-(furan-3-yl)-7-methylquinoline | 179380-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-4-(furan-3-yl)-7-methylquinoline
• 英文别名: 2-cyano-4-(3-furyl)-7-methylquinoline；4-(furan-3-yl)-7-methylquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 179380-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: WHOOANMCFZUJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-(furan-3-yl)-7-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 [1S,5R]-2-cyano-4-(3-furyl)-7-{3-fluoro-5-[3-(3α-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanyl)]phenoxymethyl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为有效的5-脂氧合酶抑制剂：L-746,530的合成和生物学特征。

  摘要：

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00201-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-氯-4-喹啉)-呋喃 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-cyano-4-(furan-3-yl)-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为有效的5-脂氧合酶抑制剂：L-746,530的合成和生物学特征。

  摘要：

  白三烯生物合成抑制剂作为哮喘和炎性疾病的新治疗剂具有潜力。已经合成了一系列新颖的取代的2-氰基喹啉，并就它们通过5-脂氧合酶抑制白三烯形成的能力评估了结构活性关系。[1S，5R] -2-氰基-4-（3-呋喃基）-7-¿3-氟-5- [3-（3α-羟基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛基）]苯氧基甲基喹啉（L-746,530）3代表一类独特的抑制剂，其体外和体内效价与萘类似物（L-739,010）2相当或更高。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00201-7

文献信息

• Bis (biaryl) compounds as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05576338A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Compounds having the Formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有化学式I的化合物：##STR1## 是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Bisarylcarbinol derivatives as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05552437A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds having the Formula I: R.sup.1 R.sup.2 C(OR.sup.3)--Ar.sup.1 --X--Ar.sup.2 --Ar.sup.3I re inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  化合物公式为I: R.sup.1 R.sup.2 C(OR.sup.3)--Ar.sup.1 --X--Ar.sup.2 --Ar.sup.3是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并防止动脉粥样硬化斑块的形成。
• BISARYLCARBINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0788497B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5552437A
  申请人：——

  公开号：US5552437A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5576338A
  申请人：——

  公开号：US5576338A

  公开（公告）日：1996-11-19