phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1404095-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1404095-57-3
• 化学式: C₆₀H₆₂O₁₀S
• 分子量: 975.212
• InChiKey: WXVWIKYQPJYDRR-IYKWTTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl chloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以71%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f

文献信息

• Intramolecular aglycon delivery for (1→2)-β-mannosylation: towards the synthesis of phospholipomannan of Candida albicans
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.099

  日期：2014.4

  A high yielding method for 1,2-cis-β-D-mannosylation by intra-molecular aglycon delivery (IAD) through p-methoxy benzyl ether/acetal exchange and phenylsulfoxide donor is reported, along with its application in iterative assembly of antigenic (1 → 2)-β-pentamannoside domain of phospholipomannan (PLM) of fungal pathogen Candida albicans.

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。
• Synthesis of a Candida albicans tetrasaccharide spanning the β1,2-mannan phosphodiester α-mannan junction
  作者：Anh-Thu Dang、Margaret A. Johnson、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c2ob26355f

  日期：——

  β-mannan portion is a protective antigen and has become an attractive target as the key epitope of a conjugate vaccine. We report the first synthesis of a tetrasaccharide 1 consisting of a β1,2-mannopyranosyl trisaccharide linked via a phosphodiester to methyl α-mannopyranoside. This encompasses the attachment site of the acid labile β-mannan to the α-mannan component of the cell wall phosphomannan. The

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。