methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 80585-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Man1Me；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 80585-62-2
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: CNWCJQVLRGGEFN-LMNRBSTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以280 mg的产率得到а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  Pradimicin A的甘露糖结合几何

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证

  DOI：

  10.1002/chem.201301368
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯异氰尿酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Basu, Nabamita; Mukherjee, Mana Mohan; Chaudhury, Aritra, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1815 - 1820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the repeating trisaccharide unit of the cell wall lipopolysaccharide of Escherichia coli type 8
  作者：Sajal K. Maity、Swarupananda Maity、Amarendra Patra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.089

  日期：2008.10

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranoside in very good yield and excellent β-selectivity. Pd/C catalyzed hydrogenation of the latter finally afforded the repeating trisaccharide of Escherichia coli 8 O-antigen as its methyl glycoside.

  NIS / TfOH介导的甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷与苯基2 - O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-糖基化d-甘露吡喃糖苷以优异的产率和α-选择性提供了相应的二糖衍生物。随后用BSP / TF反应相同的脱乙酰普伦2 O形预活化苯基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二- ö苄基-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷生成4,6- O-亚苄基-2,3-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基-（1→2）-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）- 3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷具有非常好的收率和出色的β-选择性。后者的Pd / C催化氢化最终提供了大肠杆菌8 O-抗原的重复三糖作为其甲基糖苷。
• Synthesis of oligosaccharide substrates for N-linked glycoprotein processing enzymes
  作者：Rakesh K. Jain、Xiao-Gao Liu、Subba Rao Oruganti、E.V. Chandrasekaran、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00073-3

  日期：1995.7

  The stereoselective syntheses of one pentasaccharide and one tetrasaccharide containing the Glc-alpha-(1-->3)-Man-alpha moiety as their terminal unit, as well as one tetrasaccharide and one trisaccharide containing the Man-alpha-(1-->2)-Man-alpha terminal unit were accomplished through the utilization of two key glycosyl donors, namely, 4-pentenyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。
• Structural and Kinetic Dissection of the<i>endo</i>-α-1,2-Mannanase Activity of Bacterial GH99 Glycoside Hydrolases from<i>Bacteroides</i> spp.
  作者：Zalihe Hakki、Andrew J. Thompson、Stephanie Bellmaine、Gaetano Speciale、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201405539

  日期：2015.1.26

  Glycoside hydrolase family 99 (GH99) was created to categorize sequence‐related glycosidases possessing endo‐α‐mannosidase activity: the cleavage of mannosidic linkages within eukaryotic N‐glycan precursors (Glc1–3Man9GlcNAc2), releasing mono‐, di‐ and triglucosylated‐mannose (Glc1–3‐1,3‐Man). GH99 family members have recently been implicated in the ability of Bacteroides spp., present within the gut

  糖苷水解酶家族99（GH99）的创建是为了对具有内切α-甘露糖苷酶活性的序列相关糖苷酶进行分类：真核N-聚糖前体（Glc 1-3 Man 9 GlcNAc 2）中甘露糖苷键的裂解，释放单，双-和triglucosylated甘露糖（GLC 1-3 -1,3-曼）。GH99家族成员最近与拟杆菌的能力有关 spp.spp。，存在于肠道菌群内，通过分解分支内的αMan-1,3-αMan→1,2-αMan-1,2-αMan序列来代谢真菌细胞壁α-甘露聚糖，从而释放α-1,3-甘露二糖偏离主要的α-1,6-甘露聚糖骨架。我们报告了一系列底物和抑制剂的开发，我们将其用于在动力学和结构上表征细菌拟南芥（Theactotaides thetaiotaomicron）和xylanisolvens的细菌GH99酶的这种新型内-α-1,2-甘露聚糖酶活性。这些数据表明大约为5 kJ mol -1对-2子位点中相
• Synthesis of the tetrasaccharide α-d-Glcp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp recognized by Calreticulin/Calnexin
  作者：Emiliano Gemma、Martina Lahmann、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.001

  日期：2005.11

  The title compound as its methyl glycoside was efficiently synthesized using a block synthesis approach. Halide-assisted glycosidations between 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl iodide and ethyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside using triphenylphosphine oxide as promoter yielded, with complete alpha-selectivity, a disaccharide building block in high yield. The

  使用嵌段合成方法有效地合成了标题化合物作为其甲基糖苷。6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基碘化物与乙基2-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-1-硫代烃之间的卤化物辅助糖基化使用三苯基氧化膦作为促进剂的β-α-D-甘露吡喃糖苷以完全的α-选择性产生了高产率的二糖结构单元。事实证明，该化合物的过苄基化衍生物是出色的供体，它以NIS / AgOTf促进的偶联方式提供88％的受保护目标四糖与已知的甲基二甘露糖苷受体。然后通过催化氢解脱保护得到目标化合物，总产率为47％。
• Sonication-Assisted Oligomannoside Synthesis
  作者：Christabel T. Tanifum、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo8019835

  日期：2009.1.16

  We have investigated the use of sonication for the synthesis of oligomannosides. A convenient sonication-mediated glycosylation protocol that is applicable to traditional glycosylation methods has been developed. This protocol can be applicable for activating glycosyl donors that are known to have low reactivity which enable the synthesis of oligomannosides of particular biological interest with the same efficiency.