phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside-S-oxide | 1607836-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside-S-oxide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfinyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1607836-56-5
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₂S
• 分子量: 1111.36
• InChiKey: OLJGDBMNGGWWMG-ZFXDVVIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以217 mg的产率得到phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  （1→2）-β-甘露糖基化的分子内糖苷配基递送：对白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖的合成

  摘要：

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.099

文献信息

• Intramolecular aglycon delivery for (1→2)-β-mannosylation: towards the synthesis of phospholipomannan of Candida albicans
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.099

  日期：2014.4

  A high yielding method for 1,2-cis-β-D-mannosylation by intra-molecular aglycon delivery (IAD) through p-methoxy benzyl ether/acetal exchange and phenylsulfoxide donor is reported, along with its application in iterative assembly of antigenic (1 → 2)-β-pentamannoside domain of phospholipomannan (PLM) of fungal pathogen Candida albicans.

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。