[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 6-chloro-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)iminohexanoate | 913290-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 6-chloro-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)iminohexanoate
• CAS: 913290-05-8
• 化学式: C₂₉H₃₆ClF₂NO₃
• 分子量: 520.06
• InChiKey: RRZVLONDSBTOPP-NIJXNBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 6-chloro-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)iminohexanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(+)-(1'R,2'S,5'R)-3,3-difluoro-1-(8'-phenylmenthyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenylamino)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-6-chloro-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)iminohex-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 6-chloro-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)iminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d