9-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)purine | 305839-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)purine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]purine
• CAS: 305839-89-8
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₆
• 分子量: 581.628
• InChiKey: SRVYBEIFMGGRFG-LTGXLJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)purine 在 Raney nickel T₄ 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-硝基-D-半乳糖和N-乙酰-D-半乳糖胺核苷的便捷合成

  摘要：

  基于 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-的加成反应构建 2-脱氧-2-硝基-D-半乳糖和 N-乙酰-D-半乳糖胺核苷的新方法提出了 D-半乳醛 (1)。咪唑、苯并咪唑、嘌呤、N6-苄基腺嘌呤、吲唑、苯并三唑和吡啶酮在碱活化下与 1 反应得到具有高度立体选择性和区域选择性的相应 β-糖苷。2-脱氧-2-硝基-核苷 3 和 4 的还原在 N-乙酰化后得到相应的 2-乙酰氨基-2-脱氧-核苷 9 和 10。在 Pd 存在下用 H2 实现 9 的完全脱保护(OH)2/C和THF作为溶剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3047::aid-ejoc3047>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  嘌呤 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 N-甲基咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到9-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-硝基-D-半乳糖和N-乙酰-D-半乳糖胺核苷的便捷合成

  摘要：

  基于 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-的加成反应构建 2-脱氧-2-硝基-D-半乳糖和 N-乙酰-D-半乳糖胺核苷的新方法提出了 D-半乳醛 (1)。咪唑、苯并咪唑、嘌呤、N6-苄基腺嘌呤、吲唑、苯并三唑和吡啶酮在碱活化下与 1 反应得到具有高度立体选择性和区域选择性的相应 β-糖苷。2-脱氧-2-硝基-核苷 3 和 4 的还原在 N-乙酰化后得到相应的 2-乙酰氨基-2-脱氧-核苷 9 和 10。在 Pd 存在下用 H2 实现 9 的完全脱保护(OH)2/C和THF作为溶剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3047::aid-ejoc3047>3.0.co;2-6

文献信息

• Convenient Synthesis of Nucleosides of 2-Deoxy-2-nitro-D-galactose andN-Acetyl-D-galactosamine
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Jagattaran Das、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3047::aid-ejoc3047>3.0.co;2-6

  日期：2000.9

  A new method for the construction of nucleosides of 2-deoxy-2-nitro-D-galactose and of N-acetyl-D-galactosamine based on addition reactions to 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal (1) is presented. The reaction of imidazole, benzimidazole, purine, N6-benzyladenine, indazole, benzotriazole, and pyridone with 1 under base activation afforded the corresponding β-glycosides with a high degree of stereo-

  基于 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-的加成反应构建 2-脱氧-2-硝基-D-半乳糖和 N-乙酰-D-半乳糖胺核苷的新方法提出了 D-半乳醛 (1)。咪唑、苯并咪唑、嘌呤、N6-苄基腺嘌呤、吲唑、苯并三唑和吡啶酮在碱活化下与 1 反应得到具有高度立体选择性和区域选择性的相应 β-糖苷。2-脱氧-2-硝基-核苷 3 和 4 的还原在 N-乙酰化后得到相应的 2-乙酰氨基-2-脱氧-核苷 9 和 10。在 Pd 存在下用 H2 实现 9 的完全脱保护(OH)2/C和THF作为溶剂。