methyl α-D-mannopyranoside cyclic 2,3:4,6-bis(n-butylboronate) | 54400-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-mannopyranoside cyclic 2,3:4,6-bis(n-butylboronate)
• 英文别名: methyl O²,O³;O⁴,O⁶-bis-butylboranediyl-α-D-mannopyranoside；Methyl α-D-mannopyranosid-2,3:4,6-dibutanboronat；(1S,2S,6S,7S,9R)-4,12-dibutyl-7-methoxy-3,5,8,11,13-pentaoxa-4,12-diboratricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 54400-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₈B₂O₆
• 分子量: 326.006
• InChiKey: LLZHQYVRINZQGL-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 甲基-D-丙噻 在 吡啶 作用下， 生成 methyl α-D-mannopyranoside cyclic 2,3:4,6-bis(n-butylboronate)
  参考文献：
  名称：

  D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷、甲基-β-D-吡喃半乳糖苷和甲基-β-D-硼酸酯复合物的1H、13C和11B NMR和质谱组合吡喃甘露糖苷

  摘要：

  N-丁基硼酸与 D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基-β-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃甘露糖苷在中性条件下形成复合物通过 1H、13C 和 11B NMR 光谱和气相色谱-质谱法 (GC-MS) 研究 D-(+)-葡萄糖和 D-(+)-甘露糖形成的复合物，其中硼酸盐与 1,2:4 相连，呋喃糖形式分别为 6 位和 2,3:5,6 位。另一方面，硼酸与葡萄糖和半乳糖的两个甲基衍生物的 4,6 位结合。甲基 α-D-吡喃甘露糖苷在 2,3:4,6 位结合两个硼酸酯。11B NMR 用于显示复合糖和硼酸盐的环大小。GC-MS 确认了分配。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1301

文献信息

• Combined1H,13C and11B NMR and mass spectral assignments of boronate complexes ofD-(+)-glucose,D-(+)-mannose, methyl-?-D-glucopyranoside, methyl-?-D-galactopyranoside and methyl-?-D-mannopyranoside
  作者：Reem Smoum、Abraham Rubinstein、Morris Srebnik

  DOI：10.1002/mrc.1301

  日期：2003.12

  Complex formation between N‐butylboronic acid and D‐(+)‐glucose, D‐(+)‐mannose, methyl‐α‐D‐glucopyranoside, methyl‐β‐D‐galactopyranoside and methyl α‐D‐mannopyranoside under neutral conditions was investigated by 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy and gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) D‐(+)‐Glucose and D‐(+)‐mannose formed complexes where the boronates are attached to the 1,2:4,6‐ and 2,3:5

  N-丁基硼酸与 D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基-β-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃甘露糖苷在中性条件下形成复合物通过 1H、13C 和 11B NMR 光谱和气相色谱-质谱法 (GC-MS) 研究 D-(+)-葡萄糖和 D-(+)-甘露糖形成的复合物，其中硼酸盐与 1,2:4 相连，呋喃糖形式分别为 6 位和 2,3:5,6 位。另一方面，硼酸与葡萄糖和半乳糖的两个甲基衍生物的 4,6 位结合。甲基 α-D-吡喃甘露糖苷在 2,3:4,6 位结合两个硼酸酯。11B NMR 用于显示复合糖和硼酸盐的环大小。GC-MS 确认了分配。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.