5-nitroso-8-hydroxyquinaldonitrile | 107022-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroso-8-hydroxyquinaldonitrile
• 英文别名: 8-Hydroxy-5-nitrosoquinoline-2-carbonitrile；8-hydroxy-5-nitrosoquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 107022-59-3
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₂
• 分子量: 199.169
• InChiKey: TXHRLHRUWGUXSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroso-8-hydroxyquinaldonitrile 在 potassium dichromate 、 sodium dithionate 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲腈 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-nitroso-8-hydroxyquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3

文献信息

• Synthesis of lavendamycin
  作者：A.V.Rama Rao、Subhash P. Chavan、Latha Sivadasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88058-3

  日期：1986.1

  A regiospecific and convergent synthesis of Lavendamycin (1) starting from 8-hydroxyquinoline and indole via Bischler-Napieralski cyclisation is described.

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。