3-[1-(4-methylphenoxy)ethyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 90299-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[1-(4-methylphenoxy)ethyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 90299-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: VGOKDYXOWYUSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  436.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-methylphenoxy)ethyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-[[5-[1-(4-methylphenoxy)ethyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-thiazol-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基/环己基-5-（1-苯氧基乙基）-3- [N-（2-噻唑基）乙酰胺基]硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  耐药真菌和细菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的三唑噻唑衍生物并评估了其抗真菌和抗菌活性。丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲，其通过碱环化得到巯基三唑。通过使巯基三唑与2-氯-环己基反应合成4-苯基/环己基-5-（1-苯氧基乙基）-3- [N-（2-噻唑基）乙酰胺基]硫基-4H-1,2,4-三唑衍生物。 N-（2-噻唑基）乙酰胺。通过IR，1 H-NMR，FAB + -MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。它们对白色念珠菌（两种菌株）具有抗菌活性，调查了光滑念珠菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌。结果表明，某些化合物具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯氧基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[1-(4-methylphenoxy)ethyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  4-苯基/环己基-5-（1-苯氧基乙基）-3- [N-（2-噻唑基）乙酰胺基]硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  耐药真菌和细菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的三唑噻唑衍生物并评估了其抗真菌和抗菌活性。丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲，其通过碱环化得到巯基三唑。通过使巯基三唑与2-氯-环己基反应合成4-苯基/环己基-5-（1-苯氧基乙基）-3- [N-（2-噻唑基）乙酰胺基]硫基-4H-1,2,4-三唑衍生物。 N-（2-噻唑基）乙酰胺。通过IR，1 H-NMR，FAB + -MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。它们对白色念珠菌（两种菌株）具有抗菌活性，调查了光滑念珠菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌。结果表明，某些化合物具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.007

文献信息

• Studies on 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Zafer Asim Kaplancikli、Ahmet Özdemir、Pierre Chevallet、Hilmi Burak Kandilci、Bülent Gümüsel

  DOI：10.1002/ardp.200700134

  日期：2007.11

  4‐aryl/alkyl‐5‐(1‐phenoxyethyl)‐3‐[N‐(substituted)acetamido]thio‐4H‐1,2,4‐triazole derivatives were synthesized by reacting the triazoles with 2‐chloro‐N‐(substituted)acetamide. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H‐NMR, FAB+‐MS spectral data and elemental analysis. In the pharmacological studies, anti‐inflammatory activities of these compounds have been screened and significant

  乙酸或丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯反应生成缩氨基硫脲，通过碱环化得到1,2,4-三唑。4-芳基/烷基-5-(1-苯氧基乙基)-3-[N-(取代)乙酰氨基]硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物通过三唑与2-氯-N-反应合成（取代的）乙酰胺。化合物的化学结构经IR、1H-NMR、FAB+-MS谱数据和元素分析阐明。在药理研究中，已筛选出这些化合物的抗炎活性并观察到显着的活性。