1-(8-(benzyloxy)-7-bromo-2-quinolinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline | 99604-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(8-(benzyloxy)-7-bromo-2-quinolinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
• 英文别名: methyl 1-(7-bromo-8-phenylmethoxyquinolin-2-yl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 99604-74-7
• 化学式: C₃₀H₂₂BrN₃O₃
• 分子量: 552.427
• InChiKey: IBQZATOUFBSFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-(benzyloxy)-7-bromo-2-quinolinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a070
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 aluminium amalgam 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 1-(8-(benzyloxy)-7-bromo-2-quinolinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a070

文献信息

• Studies towards streptonigrinoids: formal synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Marco A. Ciufolini、Michael J. Bishop

  DOI：10.1039/c39930001463

  日期：——

  A modified Knoevenagel–Stobbe pyridine formation and a thermolytic nitrene insertion are the key steps in a practical new synthesis of lavendamycin methyl ester.

  在薰衣草霉素甲酯的实际新合成中，关键的步骤是改良的Knoevenagel-Stobbe吡啶形成和热解亚硝基插入。
• Total synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a070

  日期：1985.12