3-(3-羟基-4-硝基苯基)-2-丙烯酸 | 90729-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-羟基-4-硝基苯基)-2-丙烯酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-nitrocinnamic acid
• 英文别名: 4-nitro-3-hydroxy-trans-cinnamic acid；3-hydroxy-4-nitro-cinnamic acid；4-Nitro-3-hydroxy-trans-zimtsaeure；3-Hydroxy-4-nitro-zimtsaeure；4-Nitro-m-cumarsaeure；4-nitro-3-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(3-hydroxy-4-nitro-phenyl)-acrylic acid；(E)-3-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90729-86-5
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: UCDHERSZARNKOB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基-4-硝基苯基)-2-丙烯酸 在 palladium(II) hydroxide/carbon sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 acetic acid;6-(3-aminopropyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists

  摘要：

  描述了公式（I）的杂环取代环己胺及其药用盐。公式（I）的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。

  公开号：

  US20030232810A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 在 sodium nitrite sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到3-(3-羟基-4-硝基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US06262113B1

文献信息

• Cinnamic Anilides as New Mitochondrial Permeability Transition Pore Inhibitors Endowed with Ischemia-Reperfusion Injury Protective Effect in Vivo
  作者：Daniele Fancelli、Agnese Abate、Raffaella Amici、Paolo Bernardi、Marco Ballarini、Anna Cappa、Giacomo Carenzi、Andrea Colombo、Cristina Contursi、Fabio Di Lisa、Giulio Dondio、Stefania Gagliardi、Eva Milanesi、Saverio Minucci、Gilles Pain、Pier Giuseppe Pelicci、Alessandra Saccani、Mariangela Storto、Florian Thaler、Mario Varasi、Manuela Villa、Simon Plyte

  DOI：10.1021/jm500547c

  日期：2014.6.26

  In this account, we report the development of a series of substituted cinnamic anilides that represents a novel class of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) inhibitors. Initial class expansion led to the establishment of the basic structural requirements for activity and to the identification of derivatives with inhibitory potency higher than that of the standard inhibitor cyclosporine-A

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。
• Nitration of Cinnamic Acids Using Cerium (IV) Ammonium Nitrate Immobilized on Silica
  作者：Anna Messere、Alessandra Gentili、Isidoro Garella、Fabio Temussi、Benedetto Di Blasio、Antonio Fiorentino

  DOI：10.1081/scc-200030569

  日期：2004.1.1

  Abstract Treatment of cinnamic acids with cerium (IV) ammonium nitrate supported on silica (CAN/SiO2) was used to synthesize nitro derivative and ipso substitution products. The position of the substituents defines the type and the yields of the products. This is the first example of an ipso substitution reaction by solid‐phase approach.

  摘要 用二氧化硅负载的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN/SiO2) 处理肉桂酸以合成硝基衍生物和 ipso 取代产物。取代基的位置决定了产物的类型和产率。这是通过固相方法进行 ipso 取代反应的第一个例子。
• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• ACRYLAMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20110195977A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的有用性，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R，R'，R''，W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的药物组合物。
• Acrylomido derivatives useful as inhibitors of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US08669261B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的用途，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）的活性相关的疾病和病症，如缺血/再灌注、氧化或变性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R，R'，R"，W和a如规范中定义。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。