(+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate | 145235-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate；3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate；(6S,7S)-3-methoxycarbonyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 145235-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: RLHIWCWYTQPAPL-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxybutanedioate 在 palladium dichloride 吡啶 、 咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种含硒的双环β-内酰胺作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770416

文献信息

• Syntheses of Novel Isopenam and Isocephem Antibiotics. Preparation of a retinamido derivative of a highly strained ?-lactam as potent anticancer agent
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Min-Jen Shiao、Jih Ru Hwu、Hady Davari

  DOI：10.1002/hlca.19920750610

  日期：1992.10.2

  Syntheses of the cis-configurated isopenam 9 (Scheme 1), isocephem 14 (Scheme 2), and isocephem 19 (Scheme 3) are described. The key step in the preparation of 14 and 19 involved a Pummerer-type rearrangement of the corresponding sulfoxides 12 and 18. These β-lactams were found to possess biological activity against several pathogenic microorganisms in vitro. The electronic activation of the lactam

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。
• Syntheses of the First Selenium-Containing Bicyclic ? -Lactams as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Jih Ru Hwu、Long-Li Lai、Gholam H. Hakimelahi、Hady Davari

  DOI：10.1002/hlca.19940770416

  日期：1994.6.29

  Syntheses of the cis-configurated isodethiaselenapenam 5 (Scheme 1) as well as the isodethiaselenacephems 29 and 31 (Scheme 2) were accomplished, in which the key step involved addition of Se to the corresponding carbanions of 1, 25, and 27 followed by internal alkylation. β-Lactams 29 and 31 were found to possess biological activity against several pathogenic microorganisms in vitro. The electronic

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。