(+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate | 145235-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate；3-Methyl 2-Hydrogen (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate；(6S,7S)-3-methoxycarbonyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 145235-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: RLHIWCWYTQPAPL-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl (2RS,3RS)-2-amino-3-hydroxybutanedioate 在 palladium dichloride 吡啶 、 咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种含硒的双环β-内酰胺作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770416