(+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-methyl 2-(benzenesulfonyl)-3-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-1-yl]butanedioate
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 666.752
• InChiKey: AEMUJWSBOUHJFY-UPUDQVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate 在 palladium dichloride 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种含硒的双环β-内酰胺作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770416
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylthio)butanedioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  第一种含硒的双环β-内酰胺作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770416

文献信息

• Syntheses of the First Selenium-Containing Bicyclic ? -Lactams as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Jih Ru Hwu、Long-Li Lai、Gholam H. Hakimelahi、Hady Davari

  DOI：10.1002/hlca.19940770416

  日期：1994.6.29

  Syntheses of the cis-configurated isodethiaselenapenam 5 (Scheme 1) as well as the isodethiaselenacephems 29 and 31 (Scheme 2) were accomplished, in which the key step involved addition of Se to the corresponding carbanions of 1, 25, and 27 followed by internal alkylation. β-Lactams 29 and 31 were found to possess biological activity against several pathogenic microorganisms in vitro. The electronic

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。