2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde | 41728-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1-acetaldehyde；2-cyclohexa-2,5-dien-1-ylacetaldehyde
• CAS: 41728-24-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: DUICBACMTZAOAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular bromo-amination of 1,4-cyclohexadieneaminal: one-pot discrimination of two olefins and concise asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane

  摘要：

  环己烯-2,5-二烯基-1-甲醛与光学纯1,2-二芳基-1,2-二胺的反应，再经过分子内溴氨化，产生了一锅法在环己烷体系中对两种烯烃的辨别，这一过程用于(−)-γ-利克贺因的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b512161b
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexa-2,5-dienylethanal diethylacetal 在 硫酸 作用下， 生成 2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Scholz,D.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2295 - 2298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

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• The Cyclohexa‐2,5‐dienyl Group as a Placeholder for Hydrogen: Organocatalytic Michael Addition of an Acetaldehyde Surrogate
  作者：Weiqiang Chen、Huaquan Fang、Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202003764

  日期：2020.11.26

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• (S)-4-Trimethylsilyl-3-butyn-2-ol as an auxiliary for stereocontrolled synthesis of salinosporamide analogs with modifications at positions C2 and C5
  作者：Landy K. Blasdel、DongEun Lee、Binyuan Sun、Andrew G. Myers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.066

  日期：2013.12

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