2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde | 41728-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1-acetaldehyde；2-cyclohexa-2,5-dien-1-ylacetaldehyde
• CAS: 41728-24-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: DUICBACMTZAOAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular bromo-amination of 1,4-cyclohexadieneaminal: one-pot discrimination of two olefins and concise asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane

  摘要：

  环己烯-2,5-二烯基-1-甲醛与光学纯1,2-二芳基-1,2-二胺的反应，再经过分子内溴氨化，产生了一锅法在环己烷体系中对两种烯烃的辨别，这一过程用于(−)-γ-利克贺因的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b512161b
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexa-2,5-dienylethanal diethylacetal 在 硫酸 作用下， 生成 2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Scholz,D.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2295 - 2298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• The Cyclohexa‐2,5‐dienyl Group as a Placeholder for Hydrogen: Organocatalytic Michael Addition of an Acetaldehyde Surrogate
  作者：Weiqiang Chen、Huaquan Fang、Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202003764

  日期：2020.11.26

  An aldehyde with a cyclohexa‐2,5‐dienyl group in the α‐position is introduced as a storable surrogate of highly reactive acetaldehyde. The cyclohexa‐2,5‐dienyl unit is compatible with an enantioselective Michael addition to nitroalkenes promoted by a Hayashi–Jørgensen catalyst and can be removed by a boron Lewis acid mediated C−C bond cleavage. The robust two‐step sequence does not require a large

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。
• (S)-4-Trimethylsilyl-3-butyn-2-ol as an auxiliary for stereocontrolled synthesis of salinosporamide analogs with modifications at positions C2 and C5
  作者：Landy K. Blasdel、DongEun Lee、Binyuan Sun、Andrew G. Myers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.066

  日期：2013.12

  steps using as the first and key transformation a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction between the chiral 5-tert-butyldimethylsiloxy-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic ester depicted and various aldehyde substrates, promoted by tert-butyldimethylsilyl triflate. In this transformation, the 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol ester functions to direct the formation of predominantly one of four possible diastereomeric

  具有 C2 和 C5 取代基变化的盐孢菌酰胺 A 类似物通过 8-10 个步骤制备，使用手性 5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基-1 H -吡咯-2 之间的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应作为第一个也是关键的转化所示的β-羧酸酯和各种醛底物，由叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进。在此转化中，4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-醇酯的作用是引导主要形成四种可能的非对映异构羟醛产物之一。通过后期立体控制烷基化反应引入 C2 附属物允许在该位置构建类似物变体。报告了蛋白酶体抑制的体外和基于细胞的测定的结果。质谱研究提供了盐孢菌酰胺 A 及其类似物对蛋白酶体修饰的机制细节。
• Scholz,D.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2295 - 2298
  作者：Scholz,D.、Schmidt,U.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular bromo-amination of 1,4-cyclohexadieneaminal: one-pot discrimination of two olefins and concise asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Yusuke Ohba、Hideki Hirose、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b512161b

  日期：——

  The reaction of cyclohexa-2,5-dienyl-1-methylaldehyde and optically pure 1,2-diaryl-1,2-diamine followed by intramolecular bromo-amination produced a one-pot discrimination of two olefins in the cyclohexane system, which was used for the asymmetric synthesis of (−)-γ-lycorane.

  环己烯-2,5-二烯基-1-甲醛与光学纯1,2-二芳基-1,2-二胺的反应，再经过分子内溴氨化，产生了一锅法在环己烷体系中对两种烯烃的辨别，这一过程用于(−)-γ-利克贺因的不对称合成。