Bis(3-methyl-but-2-enyl)zink | 66094-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Bis(3-methyl-but-2-enyl)zink
• 英文别名: bis(3-methyl-2-butenyl)zinc；Bis-(3,3-dimethylallyl)zink
• CAS: 66094-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Zn
• 分子量: 203.643
• InChiKey: JWWSOFTVCVKDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(3-methyl-but-2-enyl)zink 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEHMKUHL, H.;DOERING, I.;NEHL, H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 221, N 1, 7-11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 、 zinc(II) chloride 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到Bis(3-methyl-but-2-enyl)zink
  参考文献：
  名称：

  双（烷-2-烯基）锌氨有机镁卤化物

  摘要：

  Dialk-2-烯基锌化合物II，XI-XIV可以通过ZnCl 2与相应的烷基-2-烯基卤化镁I，VII-X在20-35°C下在乙醚中的反应制备，产率为68-94％。在试图在30–50°C升华过程中，二丙-2-烯基锌（II）会低聚为2-烯丙基丙烷-1,3-二基锌（III）。因此，II的产率降低至＜15％。II与二恶烷的络合可防止低聚。在这种情况下，通过裂解二恶烷络合物可以以86％的产率获得II。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81022-0

文献信息

• Bis(alk-4-enyl)zink-verbindungen durch addition von alk-2-enylzink an olefine
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89045-2

  日期：1981.12

  The dialk-2-enylzinc compounds I–IV add to ethylene, oct-1-ene and 3,3-dimethylcyclopropene to give the corresponding di-alk-4-enylzinc compounds VI–IX (88–98% yield), XV and XVI (90–94% yield), XVII (7%) and XXIIIa–XXVIa (91–98% yield). Additions to XIII are regioselective with Zn → C(1) while stereoselective cis-addition to XXII is observed.

  二烯-2-烯基锌化合物I-IV加到乙烯，辛烯-1-烯和3,3-二甲基环丙烯中得到相应的二烯-4-烯基锌化合物VI-IX（88-98％收率），XV和XVI（90-94％产率），XVII（7％）和XXIIIa-XXVIa（91-98％产率）。XIII的加成物对Zn→C（1）具有区域选择性，而立体选择性顺式加成到XXII。
• Thermische stabilität von Bis(alk-2-enyl)zink-Verbindungen
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Hans Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81023-2

  日期：1981.11

  The dialk-2-enylzinc compounds I–III react slowly at 20 to 50°C by addition of the ZnC bond to the CC bond of an alk-2-enyl group to give oligomers from which the alkenes XIII–XV are released on hydrolysis. For I–III homolytic cleavage of the ZnCallyl bond, followed by coupling of the allyl radicals to give the alkadienes V–VII, IX and XI predominates above 50°C. IV decomposes mainly homolytically

  二烯基-2-烯基锌化合物I–III在20至50°C的条件下，通过将ZnC键添加至烷-2-烯基的CC键上而缓慢反应，从而生成低聚物，烯烃XIII–XV将从中水解释放。对于I–III均会裂解ZnC烯丙基键，然后再进行烯丙基的偶合，从而在高于50°C的温度下，以链烷二烯V–VII，IX和XI为主。IV即使在20℃下也主要均匀分解。
• Lehmkuhl, Herbert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. II, p. 87 - 95
  作者：Lehmkuhl, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• LEHMKUHL, H.;DOERING, I.;NEHL, H., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 221, N 2, 123-130
  作者：LEHMKUHL, H.、DOERING, I.、NEHL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Bis(alk-2-enyl)zink aus organomagnesiumhalogeniden
  作者：Herbert Lehmkuhl、Ingo Döring、Raymond McLane、H. Nehl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81022-0

  日期：1981.11

  The Dialk-2-enyl zinc compounds II, XI–XIV can be prepared via reaction of ZnCl2 with the corresponding alk-2-enylmagnesium halides I, VII–X at 20–35°C in ether in 68–94% yield. Diprop-2-enylzinc (II) oligomerizes into 2-allylpropane-1,3-diylzinc (III) during attempted sublimation at 30–50°C. The yield of II decreases therefore to <15%. The oligomerization can be prevented by complexation of II with

  Dialk-2-烯基锌化合物II，XI-XIV可以通过ZnCl 2与相应的烷基-2-烯基卤化镁I，VII-X在20-35°C下在乙醚中的反应制备，产率为68-94％。在试图在30–50°C升华过程中，二丙-2-烯基锌（II）会低聚为2-烯丙基丙烷-1,3-二基锌（III）。因此，II的产率降低至＜15％。II与二恶烷的络合可防止低聚。在这种情况下，通过裂解二恶烷络合物可以以86％的产率获得II。