8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic Acid | 93797-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic Acid
• 英文别名: 8,9-difluoro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid；5,6-difluoro-2-methyl-7-nitro-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,10-tetraene-10-carboxylic acid
• CAS: 93797-33-2
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₅
• 分子量: 310.214
• InChiKey: JYRYPXFWJCSUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic Acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 7-amino-8-fluoro-2-methyl-6-oxo-9-(1-piperidyl)-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。二。取代的1,2-二氢-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸的合成及抑菌活性。

  摘要：

  通过7-溴-3-乙基硫基-4,5合成了一系列取代的1,2-二氢-6-氧代-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸，用于治疗全身性感染-二氟-2-甲基吲哚（3），由加斯曼的吲哚合成制备，收率很好。测试了合成的吡咯并喹啉的抗菌活性。8-氟-1,2-二氢-2-甲基-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2459
• 作为产物：
  描述：

  8,9-difluoro-2-methyl-6-oxo-1,2-dihydropyrrolo<3,2-ij>quinoline-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到8,9-Difluoro-1,2-dihydro-2-methyl-7-nitro-6-oxo-6H-pyrrolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。二。取代的1,2-二氢-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸的合成及抑菌活性。

  摘要：

  通过7-溴-3-乙基硫基-4,5合成了一系列取代的1,2-二氢-6-氧代-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸，用于治疗全身性感染-二氟-2-甲基吲哚（3），由加斯曼的吲哚合成制备，收率很好。测试了合成的吡咯并喹啉的抗菌活性。8-氟-1,2-二氢-2-甲基-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2459

文献信息

• Pyrrolo [3,2,1-ij]-quinoline carboxylic acid compound
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co. Limited

  公开号：US04594347A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  Benzo-heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group; R.sup.2 is a halogen atom or a group of the formula ##STR2## (wherein R.sup.4 and R.sup.5 combine together with the nitrogen atom to which they bind to form a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group which may optionally contain an oxygen atom or nitrogen atom within the ring as an additional hetero atom and may also optionally have a substituent selected from a lower alkyl or hydroxy group on the hetero ring); R.sup.3 is an amino or nitro group; X is a halogen atom; and n is an integer of 1 or 2, and a salt thereof, which have excellent antimicrobial activities and are useful as an antimicrobial agent, or as an intermediate for the preparation of an active compound.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷基基团; R.sup.2 是卤素原子或公式 ##STR2## 的基团（其中 R.sup.4 和 R.sup.5 与它们结合的氮原子结合形成一个5-或6-成员饱和杂环基团，该基团可以在环内包含一个氧原子或氮原子作为额外的杂原子，并且还可以在杂环上具有从较低的烷基或羟基群中选择的取代基）; R.sup.3 是氨基或硝基基团; X 是卤素原子; n 是1或2的整数，以及其盐，具有优异的抗微生物活性，可用作抗微生物剂或用作活性化合物的制备中间体。
• Benzo-heterocyclic compounds
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0115334A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  Benzo-heterocyclic compounds of the formula: wherein R1 is a lower alkyl group; R2 is a halogen atom or a group of the formula: (wherein R4 and R5 combine together with the nitrogen atom to which they bind to form a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group which may optionally contain an oxygen atom or nitrogen atom within the ring as an additional hetero atom and may also optionally have a substituent selected from a lower alkyl or hydroxy group on the hetero ring): R3 is an amino or nitro group; X is a halogen atom; and n is an integer of 1 or 2, and a salt thereof, which have excellent antimicrobial activities and are useful as an antimicrobial agent, or as an intermediate for the preparation of an active compound.

  式中 R1 为低级烷基；R2 为卤素原子或式中的基团（其中 R4 和 R5 与它们结合的氮原子结合在一起形成 5 或 6 元饱和杂环基团，该杂环基团可以选择性地在环内含有一个氧原子或氮原子作为额外的杂原子，也可以选择性地在杂环上具有选自低级烷基或羟基的取代基）：R3 为氨基或硝基；X 为卤素原子；n 为 1 或 2 的整数，以及它们的盐，这些化合物具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂或制备活性化合物的中间体。
• ISHIKAWA, HIROSHI;UNO, TETSUYUKI;MIYAMOTO, HISASHI;UEDA, HIRAKI;TAMAOKA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2459-2462
  作者：ISHIKAWA, HIROSHI、UNO, TETSUYUKI、MIYAMOTO, HISASHI、UEDA, HIRAKI、TAMAOKA, +

  DOI：——

  日期：——
• ISIKAVA, XIROSI;UNO, TEHTSUYUKI;MIYAMOTO, DZYUN;NAKAGAVA, RESUKEH
  作者：ISIKAVA, XIROSI、UNO, TEHTSUYUKI、MIYAMOTO, DZYUN、NAKAGAVA, RESUKEH

  DOI：——

  日期：——
• ISIKAVA, XIROSI;UNO, TEHTSUYUKI;MIYAMOTO, XISASI;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：ISIKAVA, XIROSI、UNO, TEHTSUYUKI、MIYAMOTO, XISASI、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——