6-azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidenemannojirimycin | 368878-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidenemannojirimycin
• 英文别名: (3aR,4R,7R,7aR)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 368878-43-7
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: MSHIKZPJCQFEAE-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidenemannojirimycin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-azido-1,6-dideoxy-mannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)imino-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 Dowex 50X₈-200 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 6-azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidenemannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0

文献信息

• Synthesis of 1-deoxymannojirimycin analogues using N -tosyl and N -nosyl activated aziridines derived from 1-amino-1-deoxyglucitol
  作者：Hua Mao、Gert J. Joly、Koen Peeters、Georges J. Hoornaert、Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00650-0

  日期：2001.8

  aziridine intermediates, which underwent ring opening by reaction with various nucleophiles. The 5,6-diols resulting from selective hydrolysis of the terminal acetal group were subjected to (2-N→6-OH) cyclisation using two different methods for activation of 6-OH. Final deprotection of the N-nosyl and 3,4-acetal group proceeded smoothly to afford 6-substituted analogues of 1-deoxymannojirimycin.

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。