(5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one | 158732-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one
• 英文别名: (R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one；(5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one；6-[(E,2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 158732-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GPQHNTISSOECBM-XEHSLEBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯化硅 、 (R,R)-bis-phosphoramide deriv 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。乙烯基羟醛反应

  摘要：

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja035448p

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja035448p

  日期：2003.7.1

  A highly regioselective vinylogous aldol reaction catalyzed by SiCl4 and a chiral phosphoramide (R,R)-5, providing delta-hydroxy enones for a variety of aldehyde and dienol ether structures, has been developed. Low catalyst loadings (1 mol %) can be employed, giving the products in good yields, excellent enantioselectivities, and in some cases excellent anti diastereoselectivities. Both simple ester-derived

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。
• Apparent Catalytic Generation of Chiral Metal Enolates:  Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes Mediated by Tol-BINAP·Cu(II) Fluoride Complexes
  作者：Jochen Krüger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja973331t

  日期：1998.2.1
• To Probe the Origin of Activation Effect of Carboxylic Acid and (+)-NLE in Tridentated Titanium Catalyst Systems
  作者：Yu Yuan、Xin Li、Jie Sun、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja0286775

  日期：2002.12.1

  The activation effect of carboxylic acid and positive nonlinear effect ((+)-NLE) in tridentated titanium catalyst systems for hetero Diels-Alder reaction and aldol-type reactions has been first elucidated on the basis of X-ray crystal structural analysis of homochiral (pseudo-octahedral coordination geometry with C2 symmetry) and heterochiral (pseudo-octahedral coordination geometry with C1 symmetry) titanium complexes and the observation of their different reactivities with carboxylic acid additive.
• Catalytic, Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes: Preparation of Optically Active Acetoacetate Aldol Adducts
  作者：Robert A. Singer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00154a049

  日期：1995.12
• Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 839-845
  作者：Sato Masayuki, Sunami Satoshi, Sugita Yoshiaki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——