2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol | 201299-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[3-(Hydroxymethyl)-1-adamantyl]ethanol
• CAS: 201299-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PJLNWKFKZCTHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(3-hydroxymethyladamantan-1-yl)acetaldehdye
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-1-金刚烷乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxymethyl-adamantan-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h

文献信息

• Air Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper(I)/TEMPO. Preparation of 2-Amino-5-bromo-benzaldehyde
  作者：Hoover, Jessica M.、Stahl, Shannon S.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0240

  日期：——