(2R)-2-[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]butan-1-ol | 867344-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]butan-1-ol
• CAS: 867344-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: GALJPKVQOOCMRV-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]butan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,5Z,8R)-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-ethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-1-ol 、 丙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到(2R)-2-[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024