1-phenyl-5-(phenylmethyl)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione | 146140-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(phenylmethyl)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-5-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 146140-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: LZFVEECCXYJNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(phenylmethyl)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-5-(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylsuccinate 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 反应 23.5h， 生成 1-phenyl-5-(phenylmethyl)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525

文献信息

• 2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.
  作者：Takefumi MOMOSE、Genzoh TANABE、Hisayuki TSUJIMORI、Osamu MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2525

  日期：——

  The photo-irradiation of 3, 4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone (5) in acetone or in methanol resulted in selective rearrangement of the 4-phenymethyl moiety and gave 5-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-oxabocyclo[3.1.0]hexan-2-one (9)along with cis- and trans-3, 4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone (10a and 10b). The difference in photochemical behavior from that of β-apolignan (1) is discussed.

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。