(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 74476-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74476-11-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: YVOUXMGAOPOOGX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 间硝基苯甲醛 在 吡啶 、 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of (E)-3-(Nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-ones

  摘要：

  标题：通过使用2-硝基、3-硝基和4-硝基苯甲醛与乙酰吡嗪在吡啶中以二乙胺为催化剂进行克莱森-施密特缩合反应合成了(E)-(3-硝基苯基)-1-(吡唑-2-基)丙烯酮。这些化合物进行了体外抗真菌、抗结核分枝杆菌和抑制光合作用的生物测定。其中(E)-1-(5-叔丁基吡唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙烯酮对结核分枝杆菌具有高效抑制作用（最小抑菌浓度为0.78μg/ml），而一些化合物对白色念珠菌和癣菌具有中等活性。这表明酚类基团并非chalcones及其类似物的抗真菌和抗结核分枝杆菌活性所必需。实际上，硝基取代的化合物优于具有抗结核分枝杆菌活性的羟基化同系物（最小抑菌浓度≥12.5μg/ml）。这些化合物还可以减少绿藻Chlorella vulgaris的叶绿素含量，并且其中一些化合物还能抑制菠菜叶绿体中的光合电子传递。硝基衍生物的光合作用抑制活性低于相应的羟基化类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20060044

文献信息

• Zamocka, Jirina; Dvorackova, Dasa; Heger, Jozef, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 29 - 30
  作者：Zamocka, Jirina、Dvorackova, Dasa、Heger, Jozef

  DOI：——

  日期：——