(2R)-5-chloropentane-1,2-diol | 844492-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-5-chloropentane-1,2-diol
• CAS: 844492-30-4
• 化学式: C₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 138.594
• InChiKey: CXKSDHSPMIXCBS-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-chloropentane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 (S,S)-Co(II)(salen) 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R)-5-chloropentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o

文献信息

• Rational Synthesis of Contra-Thermodynamic Spiroacetals by Reductive Cyclizations
  作者：Leo R. Takaoka、Alexandre J. Buckmelter、Thomas E. LaCruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja044642o

  日期：2005.1.1

  A synthesis of spiroacetals was developed using a reductive cyclization strategy that leads stereoselectively to spiroacetals with a single anomeric stabilization. The method begins with the synthesis of spiro ortho esters. The ortho ester is converted to a cyano acetal. Reductive lithiation of the cyano acetal generates an axial dialkoxylithium reagent, and intramolecular cyclization produces a new

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。