8-(4-methoxyphenyl)quinoline | 57479-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 8-(p-Anisyl)-chinolin
• CAS: 57479-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HNCUSSSQKXULNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  381.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of quinoline carbocycles: unusual chemoselectivity in the hydrogenation of quinolines

  摘要：

  一个手性PhTRAP-钌催化剂选择性地加氢喹啉环，生成了5,6,7,8-四氢喹啉，其对映选择性高达91:9。

  DOI：

  10.1039/c5cc01971k
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基全氟辛基磺酸酯与硼酸的高效微波辅助铃木偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将快速微波反应与容易的荧光分离相结合，提出了一种提高铃木偶联反应效率的新策略。在常规微波条件下，将衍生自相应酚的芳基全氟辛基磺酸酯与芳基硼酸偶合形成联芳基。中间体和产物均通过在FluoroFlash硅胶上进行固相萃取来纯化。还描述了该标签策略在联芳基取代的乙内酰脲的多步合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0496428

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100695A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Dibenzofuran and dibenzothiophene based palladium(<scp>ii</scp>)/NHC catalysts – synthesis and applications in C–C bond formation
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c8nj02989j

  日期：——

  In the quest for a new ligand system for Pd(II)/NHCs, we developed new dibenzofuran and dibenzothiophene based palladium N-heterocyclic carbene catalysts D1–D6 in good yields. All the catalysts were characterized by multinuclear NMR spectroscopy and HRMS. The X-ray crystal structure of the representative dibenzothiophene based Pd(II)/NHC D4 was determined. Among the precatalysts, D1 was shown to be

  为了寻求新的Pd（II）/ NHCs配体体系，我们以高收率开发了新型的基于二苯并呋喃和二苯并噻吩的钯N-杂环卡宾钯催化剂D1-D6。所有催化剂均通过多核NMR光谱和HRMS进行表征。确定了代表性的基于二苯并噻吩的Pd（II）/ NHC D4的X射线晶体结构。在预催化剂中，D1在杂环溴化物与硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中显示出很高的效率。此外，D1通过直接用取代的溴衍生物进行C–H键官能化而提供各种芳基化的苯并恶唑。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids
  作者：Zhan-Yong Wang、Qin-Na Ma、Ren-Hao Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c3ob41382a

  日期：——

  showed efficient catalytic activity toward the Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids or potassium phenyltrifluoroborate, giving the expected coupling products in good to high yields. It should be noted that this is the first example so far of the phosphine-free, NHC–Pd(II) complexes catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl sulfamates with arylboronic acids.

  现成的NHC-Pd（II）-Mp配合物2对芳基氨基磺酸与芳基硼酸或苯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联显示出有效的催化活性，从而以高至高收率提供了预期的偶联产物。应当指出，这是迄今为止不含膦的NHC-Pd（II）配合物催化氨基磺酸芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应的第一个例子。
• Ru-Catalyzed Deoxygenative Regioselective C8–H Arylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Jinwoo Kim、Suhyeon Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01548

  日期：2019.10.18

  Regioselective C-H functionalization on quinolines is of high interest to lead to value-added products. Herein, we describe the development of Ru-catalyzed deoxygenative regioselective C8 arylation of quinoline N-oxides with arylboronic esters. Mechanistic studies revealed that it proceeds in a tandem process of arylation and then deoxygenation, wherein both steps were found to be catalytic with the

  在喹啉上的区域选择性CH官能化引起了增值产品的高度关注。本文中，我们描述了Ru催化喹啉N-氧化物与芳基硼酸酯的脱氧区域选择性C8芳基化的发展。机理研究表明，它以芳基化然后脱氧的串联过程进行，其中发现两个步骤均与钌物种催化。