4-[[2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]ethenyl]methoxyphosphinyl]-3-oxobutanoic acid, methyl ester | 119900-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[[2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]ethenyl]methoxyphosphinyl]-3-oxobutanoic acid, methyl ester
• CAS: 119900-56-0
• 化学式: C₂₅H₂₇FNO₅P
• 分子量: 471.465
• InChiKey: RKORFFOJYBZTOU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]ethenyl]methoxyphosphinyl]-3-oxobutanoic acid, methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以317 mg (60.9%)的产率得到(E)-4-[[2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]ethenyl]methoxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates

  摘要：

  提供了一种作为胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物的化合物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线代表可选的双键。还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  US05091378A1
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-2-[3-(4-Fluoro-phenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl]-vinyl}-phosphonic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[[2-[3-(4-Fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]ethenyl]methoxyphosphinyl]-3-oxobutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。1. 4-[（2-芳基乙基）羟基次膦基] -3-羟基丁酸：一类新的胆固醇生物合成细胞选择性抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00173a007