6-methyl-2-[(10S,13S,14S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-5-enoic acid | 28282-25-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methyl-2-[(10S,13S,14S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 28282-25-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.7
• InChiKey: XLPAINGDLCDYQV-GHRFVABYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225°C
• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：5mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

β-Ellemic 酸是从乳香树中分离得到的三萜。该化合物诱导细胞凋亡，增加活性氧（ROS）和COX-2表达，并抑制脯氨酰内肽酶活性。β-Ellemic酸具有抗癌和抗炎作用。

靶点

| COX-2 |

体外研究

β-Ellemic酸在不同浓度（1、3、10、20 µM）和时间（24小时）下对人类A549肺癌细胞表现出强烈的诱导凋亡作用，呈剂量和时间依赖性。当暴露于β-Ellemic酸24小时后，半数抑制浓度（IC50）值为6.92 µM。在相同条件下，该化合物导致G0/G1期细胞百分比达到58.01%。同时，它还抑制A549细胞中p42/44、MAPK/JNK和p38的磷酸化。

化学性质

β-Ellemic酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于乳香。

文献信息

• Novel Salts Of Boswellic Acids And Selectively Enriched Boswellic Acids And Processes For The Same
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US20130116211A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  New salts or ion-pair complexes obtained by a reaction between boswellic acids or selectively enriched 3-O-acetyl-11-keto-β-boswellic acid (AKBA) or 11-keto-β-boswellic acid (KBA) compounds obtained through a new improved process, and an organic amine, more particularly with glucosamine. These salts or ion pair complexes are useful in nutraceuticals and in food supplements for anti-inflammatory and analgesic treatment of joints and cancer prevention or cancer therapeutic agents. These salts or ion pair complexes could also be used in cosmetic or pharmaceutical composition for external treatment of body parts or organs to treat inflammatory diseases or cancer.