(Z)-(S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-enoic acid methyl ester | 810668-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,7S)-7,8-bis(triethylsilyloxy)oct-4-enoate
• CAS: 810668-45-2
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: BUNBDMCPJIJPCP-KYFVDPIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-enoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4Z,8E)-(S)-9-Iodo-7-triethylsilanyloxy-nona-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 Lindlar's catalyst 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基溴化镁 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-7,8-Bis-triethylsilanyloxy-oct-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2，一种有效的消炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.129

文献信息

• WO2008/118457
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.129

  日期：2004.11

  The first total synthesis of 7(S),16(R),17(S)-Resolvin D2, a lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key features of our synthetic strategy encompass a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide combined with a chiral pool strategy.

  已经实现了7（S），16（R），17（S）-Resolvin D2（一种衍生自二十二碳六烯酸的脂质介体）的第一次全合成。我们合成策略的关键特征包括末端环氧化物的Co-salen水解动力学拆分与手性池策略相结合。