3-(4-氯-2-氟-5-巯基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 353292-92-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 3-(4-氯-2-氟-5-巯基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-fluoro-5-mercaptophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-(4-chloro-2-fluoro-5-sulfanylphenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 353292-92-9
• 化学式: C₁₂H₇ClF₄N₂O₂S
• 分子量: 354.712
• InChiKey: ZPRGFMFNRURQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯-2-氟-5-巯基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 tetrahydrofuran-3-ylmethyl 2-({2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}sulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS

  摘要：

  本发明涉及取代噻吩基尿嘧啶的通式(I)或其盐(I)，其中通式(I)中的基团如描述中定义，以及作为除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草草本的用途，以及作为植物生长调节剂用于影响栽培植物作物的生长。

  公开号：

  US20200315174A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-2-氟苯基)-氨基甲酸乙酯 在 氯磺酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-氯-2-氟-5-巯基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  抑制原卟啉原氧化酶的除草剂环丙基酯和酰胺取代的嘧啶二酮的合成

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO）参与叶绿素的生物合成，是开发新型除草剂的重要目标。在这项研究中，从市售的2-（1-（巯基甲基）环丙基）乙酸合成了具有硫酯尾基的具有环丙基部分的新型嘧啶二酮化合物。还评估了合成化合物的除草活性。大多数合成的化合物对单子叶和双子叶杂草均表现出除草活性。特别地，10a显示出与对照材料沙氟芬那类似的活性。而对单子叶杂草，当稗草和马唐，10A 表现出比氟苯那西更高的活性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12205

文献信息

• Design and synthesis of acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as potential PPO herbicides
  作者：Won Hyung Lee、Young Bin Kwon、Jung Hee Kim、Kye Hwan Lee、Shizuka Mei Bautista Maezono、Jong-Soo Choi、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115959

  日期：2021.2

  PPO herbicides emerge to be widely use in the agricultural field and a focus of research to many scientists due to its environmentally-friendly properties. In lieu with this, this study presents acrylate and acrylamide substituted pyrimidinediones as PPO herbicide candidates. Most synthesized compounds exhibits herbicidal activities against both monocot and dicot weeds, especially, compound 5a which

  PPO 除草剂因其环保特性而广泛应用于农业领域，并成为许多科学家的研究重点。取而代之的是，本研究将丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮作为 PPO 除草剂候选物。大多数合成的化合物对单子叶植物和双子叶植物杂草都表现出除草活性，尤其是化合物5a，它对商品化的苯嘧磺草胺表现出非选择性的优越活性。进一步测试了化合物5a的残留效果，并显示出有希望的结果，因为种植下一批作物需要更短的时间。合成的丙烯酸酯和丙烯酰胺取代的嘧啶二酮，尤其是5a 通过进一步的测试和研究，可以潜在地用于开发商业原卟啉原氧化酶抑制剂。
• URACIL COMPOUNDS AND A HERBICIDE COMPRISING THE SAME
  申请人：Ko Young Kwan

  公开号：US20110224083A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Disclosed are uracil compounds represented by Formula 1, a method for preparing the compounds, and a herbicide including the same as an active ingredient: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, Z and W are the same as defined in the detailed description.

  公开了由式1表示的尿嘧啶化合物，以及制备这些化合物的方法，以及包含其作为活性成分的除草剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Z和W与详细说明中定义的相同。
• Synthesis of Cyclopropyl Ester and Amide Substituted Pyrimidinediones as Protoporphyrinogen Oxidase‐Inhibiting Herbicides
  作者：Won Hyung Lee、Young Bin Kwon、Kye Hwan Lee、Jong‐Soo Choi、Young‐Bae Seu

  DOI：10.1002/bkcs.12205

  日期：2021.3

  The protoporphyrinogen oxidase (PPO) enzyme is involved in the biosynthesis of chlorophyll and is an important target in research for development of new herbicides. In this study, new pyrimidinedione compounds with thioester tail group containing cyclopropyl moiety are synthesized from the commercially available 2‐(1‐(mercaptomethyl)cyclopropyl)acetic acid. The herbicidal activity of the synthesized

  原卟啉原氧化酶（PPO）参与叶绿素的生物合成，是开发新型除草剂的重要目标。在这项研究中，从市售的2-（1-（巯基甲基）环丙基）乙酸合成了具有硫酯尾基的具有环丙基部分的新型嘧啶二酮化合物。还评估了合成化合物的除草活性。大多数合成的化合物对单子叶和双子叶杂草均表现出除草活性。特别地，10a显示出与对照材料沙氟芬那类似的活性。而对单子叶杂草，当稗草和马唐，10A 表现出比氟苯那西更高的活性。
• Uracil compounds and use thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06537948B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  The present invention relates to an uracil compound of the formula [I]: [wherein, Q—R3 represents a R3-substituted group of a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring having one or two nitrogen selected from the group consisting of moieties represented in the specification (wherein, this heterocyclic ring may be substituted with at least one kind of substituent, Y represents oxygen, sulfur, imino or C1 to C3 alkylimino, R1 represents C1 to C3 alkyl or C1 to C3 haloalkyl, R2 represents C1 to C3 alkyl, R3 represents carboxy C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, OR7, SR8, N(R9)R10 or the like, X1 represents halogen, cyano, thiocarbamoyl or nitro, X2 represents hydrogen or halogen. {wherein, each of R7, R8 and R10 independently represents carboxy C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, C1 to C6 haloalkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, or the like, and R9 represents hydrogen or C1 to C6 alkyl.}.]. The present compound has an excellent herbicidal activity.

  本发明涉及一种尿嘧啶化合物，其化学式为[I]：[其中，Q-R3代表选择自本规范中所表示的基团的5元或6元杂环环中的一个或两个氮原子的R3取代基团（其中，该杂环环可以用至少一种取代基团取代，Y代表氧、硫、亚胺或C1至C3烷基亚胺，R1代表C1至C3烷基或C1至C3卤代烷基，R2代表C1至C3烷基，R3代表羧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、OR7、SR8、N（R9）R10或类似物，X1代表卤素、氰基、硫脲基或硝基，X2代表氢或卤素。[其中，R7、R8和R10各自独立地代表羧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基羰基C1至C6烷基或类似物，R9代表氢或C1至C6烷基]。该化合物具有优异的除草活性。
• Uracil compounds and a herbicide comprising the same
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US08193198B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Disclosed are uracil compounds represented by Formula 1, a method for preparing the compounds, and a herbicide including the same as an active ingredient: wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Z and W are the same as defined in the detailed description.

  本发明公开了由式1表示的尿嘧啶化合物，一种制备该化合物的方法以及包含其作为活性成分的除草剂：其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Z和W如详细说明中所定义的那样。