methyl (2S)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]-2-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]propanoate | 916887-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]-2-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl-(2S)-2-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolinyl]propanoate；methyl (2S)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)quinolin-6-yl]-2-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 916887-25-7
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₄N₃O₃
• 分子量: 549.24
• InChiKey: ZJTGFRRNDXRPER-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]-2-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2S)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]-2-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Povarov反应有效合成多公斤VLA-4拮抗剂

  摘要：

  在这里，我们描述了新型VLA-4拮抗剂1的实用合成，作为多发性硬化症的潜在治疗方法。关键步骤基于亚胺与烯烃的Povarov反应，以进入四氢喹啉中间体，在氧化芳构化步骤后产生相应的喹啉核。1合成技术的发展导致降低了复杂性并消除了色谱纯化。通过以高收率生产32公斤1的纯度高的产品，证明了这些改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00421
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (2S)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-6-quinolyl]-2-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Povarov反应有效合成多公斤VLA-4拮抗剂

  摘要：

  在这里，我们描述了新型VLA-4拮抗剂1的实用合成，作为多发性硬化症的潜在治疗方法。关键步骤基于亚胺与烯烃的Povarov反应，以进入四氢喹啉中间体，在氧化芳构化步骤后产生相应的喹啉核。1合成技术的发展导致降低了复杂性并消除了色谱纯化。通过以高收率生产32公斤1的纯度高的产品，证明了这些改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00421

文献信息

• 2,6-Quinolinyl derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Perry Benjamin

  公开号：US20070004775A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention concerns 2,6-quinolinyl derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2,6-喹啉基衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• 2,6-quinolinyl derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB S.A.

  公开号：US07732614B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  The present invention concerns 2,6-quinolinyl derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2,6-喹啉基衍生物，制备它们的过程，含有它们的药物组成物以及它们作为药物的用途。
• WO2006/131200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,6 QUINOLINYL DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS MEDICAMENT
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1902045A1

  公开（公告）日：2008-03-26
• US7732614B2
  申请人：——

  公开号：US7732614B2

  公开（公告）日：2010-06-08