(9E,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid methyl ester | 2348-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: β-parinaric acid methyl ester；octadeca-9t,11t,13t,15t-tetraenoic acid methyl ester；octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid methyl ester；Octadeca-9t,11t,13t,15t-tetraensaeure-methylester；Octadeca-9,11,13,15-tetraensaeure-methylester；methyl (9E,11E,13E,15E)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoate
• CAS: 2348-97-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: JOSZZTLGHRSLOI-WLIUBQMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)undec-1-yn-3-ol 在 银 、 铜 、 锌 吡啶 、 正丙胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (9E,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭全反式四烯的立体选择性合成。在合成β-二十烷酸甲酯中的应用

  摘要：

  本文报道了通过汞齐钠还原消除1,8-二苯甲酸酯-2,4,6-三烯的立体选择性合成全反式四烯的方法。该方法适用于4E，6E，8E，10E-庚二烯和β-二十二烷酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01594-3

文献信息

• Kaufmann; Keller, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 153
  作者：Kaufmann、Keller

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of conjugated all-trans-tetraenes. Application to the synthesis of β-parinaric acid methyl ester
  作者：Guy Solladié、Chakib Kalaï、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01594-3

  日期：1997.9

  in this paper is reported the stereoselective synthesis of all-trans-tetraenes by reductive elimination of 1,8-dibenzoate-2,4,6-trienes with sodium amalgam. The method was applied to the syntheses of 4E, 6E, 8E, 10E-heptatetraene and β—parinaric acid methyl ester.

  本文报道了通过汞齐钠还原消除1,8-二苯甲酸酯-2,4,6-三烯的立体选择性合成全反式四烯的方法。该方法适用于4E，6E，8E，10E-庚二烯和β-二十二烷酸甲酯的合成。