1-Bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-ol | 197069-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-ol
• CAS: 197069-26-4
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₂Si
• 分子量: 377.437
• InChiKey: ZZACBZROGWLNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-ol 在 银 、 铜 、 锌 吡啶 、 正丙胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (9E,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭全反式四烯的立体选择性合成。在合成β-二十烷酸甲酯中的应用

  摘要：

  本文报道了通过汞齐钠还原消除1,8-二苯甲酸酯-2,4,6-三烯的立体选择性合成全反式四烯的方法。该方法适用于4E，6E，8E，10E-庚二烯和β-二十二烷酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01594-3
• 作为产物：
  描述：

  11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(trimethylsilyl)undec-1-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到1-Bromo-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭全反式四烯的立体选择性合成。在合成β-二十烷酸甲酯中的应用

  摘要：

  本文报道了通过汞齐钠还原消除1,8-二苯甲酸酯-2,4,6-三烯的立体选择性合成全反式四烯的方法。该方法适用于4E，6E，8E，10E-庚二烯和β-二十二烷酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01594-3