3-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonio<5,4-b>indole | 35891-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonio<5,4-b>indole
• 英文别名: 3-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrazonino<5,4-b>indol；3-acetyl-3-acetyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indole；1-(2,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-azonino[5,4-b]indol-3-yl)ethanone
• CAS: 35891-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: LBNINLMZIFDLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonio<5,4-b>indole 在 五氧化二碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到3-acetyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kiyoshi; Goto, Jiro; Ban, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4700 - 4704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代壬二酸 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 3-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazonio<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• YOSHIDA, KIYOSHI;GOTO, JIRO;BAN, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) 4700-4704
  作者：YOSHIDA, KIYOSHI、GOTO, JIRO、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic road to the forest of strychnos, aspidosperma, schizozygane and eburnamine alkaloids by way of the novel photoisomerization
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi、Eiko Takeda、Ishigamori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88604-x

  日期：1983.1

  The novel photoisomerization of 1-acylindoles accompanied by a conversion of indole to indolenine afforded 3-acylindolenines, a so far unknown reactive species, as a major product. This reaction was thorougly investigated and applied with success to the total synthesis of Strychnos, Aspidosperma, Schizozygane and Eburnamine alkaloids through a versatile intermediate 9-membered ring system, synthesized

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。
• Yoshida, Kiyoshi; Goto, Jiro; Ban, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4700 - 4704
  作者：Yoshida, Kiyoshi、Goto, Jiro、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——