[(2S,4R,5R,7R,8S)-7-hydroxy-8-[(2S,5R,6R,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-7-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1-phenylmethoxynonan-5-yl] benzoate | 154912-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,4R,5R,7R,8S)-7-hydroxy-8-[(2S,5R,6R,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-7-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1-phenylmethoxynonan-5-yl] benzoate
• CAS: 154912-86-4
• 化学式: C₅₁H₆₆O₁₂
• 分子量: 871.078
• InChiKey: BHSMIPPYRXCWLN-QAISJNPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R,7R,8S)-7-hydroxy-8-[(2S,5R,6R,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-7-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1-phenylmethoxynonan-5-yl] benzoate 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到[(2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-1-[(2S,5R,6R,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-7-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]ethyl]-2-methoxy-3-methyl-5-methylidene-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S,4R,5R,7R,8S)-7-hydroxy-8-[(2S,5R,6R,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-7-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1-phenylmethoxynonan-5-yl] benzoate 、 [(2S,4R,5R,7R,8S)-7-hydroxy-8-[(2S,5R,6S,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,6-dimethyl-7-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1-phenylmethoxynonan-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成研究：使用聚环氧化物级联环化构建醚霉素的ABCD环亚基。

  摘要：

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61619-2

文献信息

• Studies in biomimetic polyether synthesis: Construction of an ABCD-ring subunit of etheromycin using polyepoxide cascade cyclisations.
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer、Jeff B. Smaill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61619-2

  日期：1993.10

  The diepoxides 8 and 9 were prepared by Horner-Emmons and aldol coupling reations from 21 and 13, respectively. The derived β-diketones 22 and 24 were cyclised under acidic conditions to generate the C1-C22 segment 7, which contains the ABCD rings of etheromycin.

  通过Horner-Emmons和羟醛偶联反应分别从21和13制备二环氧化合物8和9。将衍生的β-二酮22和24在酸性条件下环化以产生C 1 -C 22区段7，其包含醚霉素的ABCD环。